hrvatski

Derivatizacija flavonoida kvercetina s biološki aktivnim peptidom Leu-enkefalinom

Rad obuhvaća derivatizaciju flavonoida kvercetina s endogenim opioidnim peptidom Leu-enkefalinom. Zaštićeni Leu-enkefalin potreban u sintezi priređen je u dva stupnja. U prvom stupnji iz Z-Tyr(Bzl)-OH i H-Gly-Gly-OH sintetiziran je tripeptid Z-Tyr(Bzl)-Gly-Gly-OH (1), a zatim u drugom stupnju produženjem peptidnog lanca s H-Phe-Leu-OH dobiven je pentapeptid Z-Tyr(Bzl)-Gly-Gly-Phe-Leu-OH (2). Reakcija između peptida 2 i kvercetina daje 2-{; ; 3-hidroksi-4-[benziloksikarbonil-L-tirozil(benzil)glicilglicil-L-fenilalanil-L-leucil]fenil}; ; -3, 5, 7-trihidroksi-4H-1-benzopiran-4-on (3) iz kojeg u reakciji skidanja zaštite pored očekivanog nezaštićenog produkta 2-[3-hidroksi-4-(L-tirozilglicilglicil-L-fenilalanil-L-leucil)fenil]-3, 5, 7-trihidroksi-4H-1-benzopiran-4-ona (4) nastaje i produkt transesterifikacije 2-[3-L-tirozilglicilglicil-L-fenilalanil-L-leucil)-4-hidroksifenil]-3, 5, 7-trihidroksi-4H-1-benzopiran-4-on (5).

flavonoidi ; kvercetin ; Leu-enkefalin ; peptidi

nije evidentirano