Sinteza i karakterizacija beta-laktamskih tiourea i imina te njihova primjena u stereoselektivnim aza-aldolnim reakcijama (CROSBI ID 356794)
Ocjenski rad | doktorska disertacija
Podaci o odgovornosti
Radolović, Katarina
Habuš, Ivan
hrvatski
Sinteza i karakterizacija beta-laktamskih tiourea i imina te njihova primjena u stereoselektivnim aza-aldolnim reakcijama
Enantiomerno čisti beta-laktami dobiveni su u reakciji ciklokondenzacije litijevih enolata kiralnih estera glicina i imina. Amino skupina na C3 položaju beta-laktamskog prstena poslužila je u sintetskoj nadogradnji prstena u dva smjera. U prvoj transformaciji beta-laktami upotrijebljeni su u reakciji s izitiocijanatima pri čemu su dobivene tiouree. Tako dobivene tiouree korištene su u dvije reakcije ciklizacije: a) u reakciji s etil-bromoacetatom u CH3CN uz prisustvo Na2CO3 pri 40-60 oC dobiveni su peteročlani heterocikli, iminotiazolidinoni i b) u reakciji s vodenim otopinama formaldehida i metilamina u etanolu pri 50 oC dobiveni su šesteročlani heterocikli, triazintioni. U drugoj transformaciji beta-laktami poslužili su za sintezu aromatskih i alifatskih imina koji su zatim reagirani s dva aktivna enolna etera u prisustvu različitih Lewisovih kiselina kao katalizatora. U tim reakcijama dobivene su dijastereomerne smjese beta-aminoestera i beta- aminoketona.
beta-laktami ; tiouree ; iminotiazolidinoni ; triazintioni ; asimetrična Mannichova reakcija ; beta-aminoesteri ; beta-aminoketoni ; Lewisova kiselina ; organokataliza
nije evidentirano
engleski
Synthesis and characterisation of beta-lactam thioureas and imines and their application in stereoselective aza-aldol reactions
nije evidentirano
beta-lactams ; thioureas ; iminothiazolidinones ; triazinethiones ; asymmetric Mannich reaction ; beta-aminoesters ; beta-aminoketones ; Lewis acid ; organocatalysis
nije evidentirano
Podaci o izdanju
219
29.01.2010.
obranjeno
Podaci o ustanovi koja je dodijelila akademski stupanj
Prirodoslovno-matematički fakultet, Zagreb
Zagreb
