hrvatski

Sinteza prekursora heteroanularno supstituiranih ferocenskih aminokiselina

Prema postupcima opisanim u literaturi iz 1,1'-diacetilferocena (1) pripravljeni su ferocen-1,1'-dikarboksilna kiselina (2) i njezini esteri 3 i 4. Iz ester-kiseline 4 dobiveno je 72.6% azida 5, koji Curtiusovom pregradnjom u acetanhidridu daje 45.7% ester-amida 6. Hidrolizom spoja 6 sa stehiometrijskom količinom 1 N vodeno-etanolne otopine NaOH nastaje amid-kiselina 8 (90%) koja je N-acetilni derivat aminokiseline 7. Prema podacima iz literature, iz diestera 3 pripravljeni su spojevi 9-13. Ester-kiselina 13 je, analogno pretvorbi 4 do 5 do 6, preko azida 14 (60%) prevedena u 48% nestabilnog ester-amida 15. Djelovanjem tert-butil-alkohola na toluensku otopinu spoja 14 pripravljeno je 90% ester-karbamata 16. Hidrolizom vodeno-etanolne otopine 16 sa stehiometrijskom količinom NaOH pripravljeno je 43% nestabilnog karbamata 17 koji je neposredni prekursor aminokiseline 18.

ferocen; prekursori ferocenskih aminokiselina

nije evidentirano