engleski

Ring Expansion of Thiazolidine and Nucleophilic Substitution in N-Acyl Derivatives of 6-Thia-3,8-diazabicyclo(3.2.1)octan-2-one

Reakcijom N,N-diacil 6-tia-3,8-diazabiciklo(3.2.1)oktan-2-ona sa fosforpentakloridom ili sulfurilkloridom nastaje 6-klor derivat N,N-diacil 7-tia-2,5-diazabiciklo(2.2.2)oktan-3-ona (II). Djelovanjem vode nastaje 6-hidroksi derivat III, odnosno metanola 6-metoksi derivat IV. U jednakim reakcijskim uvjetima mono N8-acil derivat V daje smjesu 6-supstituiranih derivata 7-tia-2,5-diazabiciklo(2.2.2)oktan-3-ona i 4-supstituiranih derivata 6-tia-3,8-diazabiciklo(3.2.1)oktan-2-ona (XIV i XV; VI i VII; VIII i IX). Pretpostavlja se da je tiiranium ion XIII zajednički međuprodukt u reakciji nukleofilne supstitucije kao i proširenja prstena tiazolidina.

thiazolidine; thiadiazabicyclooctanone

nije evidentirano