hrvatski

Sinteza novih 2, 4-distirilfuranskih derivata

U svrhu priprave novih 2, 4-distirilfuranskih derivata kao jednih od mogućih pozicijskih izomera distirilfurana, pokušana je sinteza 2, 4-distirilfurana (10), kao smjese geometrijskih izomera, u cilju daljnje studije njegove apsorpcijske i emisijske spekroskopije, rotacijske izomerije, fotofizike i elekričnih svojstava kao i usporedbe tih karakteristika s onima ostalih pozicijskih izomera distirilfurana, ranije sintetiziranih u našoj grupi. Razmatrana je sinteza distirilfuranskog derivata 10 preko tri sintetska puta (a, b i c). Sintetski put a provodi se preko Wittigovih reakcija i direktnim formiliranjem nesupstituiranih položaja furanske jezgre. Diskutira se i o optimiranju stupnjeva sintetskog puta a kao i o rezultatima sinteze spoja 10 sintetskim putem b kada željeni položaj za reakciju formiliranja nije slobodan, već favoriziran supstituiranim bromom. Optimiranje stupnjeva sintetskih puteva a i b razmotreno je i preko zaštićivanja reaktivnijeg položaja zauzetog formilnom grupom (2-) te supstitucijom broma formilnom grupom na manje reaktivnom položaju (4-) furanske jezgre, kako bi se olakšalo formiliranje i umanjio utjecaj stirilne skupine (put c) kao i u cilju dobivanja modelnih spojeva 16 i 17 na kojima je karbonilna skupina zaštićena. Na kraju je dat i pregled potencijalno optimalnih reakcija za sintezu 2, 4-distirilfurana (10), gdje se, iz razmatranja i rezultata ovog diplomskog rada, sugerira kako zaobići stupnjeve sinteze koji nisu dali željene produkte.

sinteza; furani; Wittigova reakcija; spektroskopska karakterizacija

nije evidentirano