hrvatski

Sinteza i fotokemija novih metilnih derivata furostilbena

Sintetizirani su novi do sada neopisani metilni derivati furostilbena koji su poslužili kao modelni spojevi derivata furo-benzobiciklo[3.2.1]oktadiena, prethodno sintetiziranih u našoj grupi. Wittigovom reakcijom dobivena je smjesa cis- i trans-2-(o-metilfenil)etenil-4, 5-dimetilfurana (1). Izomeri su razdvajani kolonskom i tankoslojnom kromatografijom na silika-gelu i aluminijevom oksidu i spektroskopski okarakterizirani 1H i 13C NMR spektrima, te masenom spektrometrijom (GC/MS) i UV spektrofotometrijom. Smjesa cis-1 i trans-1 izomera podvrgnuta je djelovanju elektromagnetskog zračenja valne duljine 300 nm u aerobnim uvjetima. Dobiveni su elektrociklizacijski produkti 2 i 3, čija struktura je potvrđena 1H NMR spektrom. Fotokemijsko ponašanje cis-1 i trans-1 u uvjetima elektrociklizacije uspoređeno je s ponašanjem prije sintetiziranih stirilnih derivata furo-benzobiciklo[3.2.1]oktadiena i nastajanjem naftofuranske bicikličke strukture (biciklo-NF). Nakon spektroskopske karakterizacije fotosmjese zaključeno je da benzo-biciklička struktura nije utjecala na tijek fotokemijske reakcije, jer su dobiveni spojevi analogni onima dobivenima osvjetljavanjem modelnog spoja. Do demetiliranja manjeg dijela fotokemijskog produkta i kod bicikličkog i kod metilnog derivata dolazi uslijed postojanja dvije različite konformacije početne molekule.

sinteza furostilbeni ; fotokemija ; spektroskopska karakterizacija ; elektrociklizacija

nije evidentirano