hrvatski

Sinteza i fotokemija piridonskih derivata ß-laktama

U ovom radu proučavano je fotokemijsko ponašanje piridonskog derivata ß-laktama, kao smjese dvaju dijastereoizomera 1 i 1'. Smjesa početnih dijastereomera 1 i 1' otopljena je u metanolu kao otapalu i izložena UV-zračenju na 300 nm valne duljine. Koristeći spektroskopske metode, UV spektrofotometriju, NMR i masenu spektrometriju, promatrano je što se događa pod tim uvjetima s početnim spojem. Na temelju detaljnih analiza došli smo do zaključka da se pod djelovanjem UV-zračenja ß-laktamski prsten cijepa između atoma C-3 i C-4, odnosno karbonilne skupine i atoma dušika na ß-laktamskom prstenu, pri čemu nastaju dvije nove molekule, 2 i 3. Istraživanje je provedeno i osvjetljavanjem smjese dijastereoizomera 1 i 1' u metanolu, ali pri nižim koncentracijama kako bi se utvrdilo utječe li koncentracija otopine na fotokemijsko ponašanje polaznog piridonskog derivata ß-laktama i strukturu dobivenih fotoprodukata. Došlo se do zaključka da bez obzira na koncentraciju otapala nastaju oba spoja, 2 i 3, samo u različitom omjeru. U koncentriranijim otopinama se u NMR spektru vide i dodatni signali koji upućuju na dodatnu dimerizaciju spoja 2, kao sekundarne reakcije nakon primarnog fotokemijskog cijepanja ß-laktamskog prstena.

fotokemija; ß-laktam; piridoni; sinteza; spektroskopska karakterizacija

nije evidentirano