hrvatski

Sinteza, interakcija s DNA i RNA i protutumorsko djelovanje diamidinskih derivata 3, 4- etilendioksitiofena

Pripravljena je serija diamidinskih derivata 3, 4- etilendioksitiofena s ciljem ispitivanja utjecaja strukture na interakcije s polinukleotidima (DNA/RNA) i biološkom aktivnosti. Stillovom biarilnom reakcijom i Pinnerovom amidinskom reakcijom pripravljeni su bisfenilni derivati 4-9. Fenil-benzimidazolni derivati 15-18 pripravljeni su višestupnjevitim reakcijama koje su uključile Vilsmeier-Haackovu reakciju, Stilleovu reakciju i reakcije kondenzacije. Bisbenzimidazolni derivati 35-37 pripravljeni su reakcijama kondenzacije između 3, 4-etilendioksitiofen-2, 5-dikarbaldehida (32) i amidinskih derivata 3, 4-diaminobenzena (23a-c). Amidinski derivati 3, 4-diaminobenzena (23a-c) pripravljeni su višestupnjevitm reakcijama koje su uključile hidrolizu esterske veze, hidrogeniranje i Pinnerovu reakciju. 3, 4- Etilendioksitiofen-2, 5-dikarbaldehid (32) pripravljen je višestupnjevitom sintezom koja uključuje Hinsbergovu reakciju, Williamsonovu reakciju, i reakcije oksidacije i redukcije. Bis(amid-amidinski) derivati 55-60 pripravljeni su reakcijama formiranja amidne veze između 3, 4- etilendioksitiofen-2, 5-dikarbonil klorida (39) i amidinskih derivata 4-aminobenzena (49-53). Amidinski derivati 4-aminobenzena (49-53) pripravljeni su Pinnerovom reakcijom. Pripravljeni diamidinski derivati 3, 4-etilendioksitiofena spektroskopski su okarakterizirani (UV/Vis, CD, Fluorimetrija), i ispitivana je njihova interakcija s ct-DNA i pApU. Također, antitumorska aktivnost diamidinskih derivata određivana je na devet staničnih linija (HeLa, MCF-7, CaCo2, MiaPaCa-2, Hep-2, AGS, NCI-H358, MDCK, BJ) od kojih je sedam tumorskih i dvije linije su normalni fibroblasti.

3 ; 4-etilendioksitiofen ; vezivanje u mali utor ; interakcije s DNA/RNA ; antitumorska aktivnost ; UV/Vis spektroskopija ; fluorimetrijska spektroskopija ; CD spektroskopija

nije evidentirano