hrvatski

Sinteza sidnon-iminskih derivata sekoeritromicina A

S ciljem dobivanja novih, potencijalno aktivnih, farmakoloških spojeva sintetizirani su sidnon-iminski derivati sekoeritromicina A. 3-(p-tolil)-4-formilsidnon (5) pripravljen je slijedom reakcija iz p-toluidina. Iz eritromicina A 6, 9-iminoetera pripravljeni su sekoazalidi 6-deoksi-6, 9-epoksi-8-(R)-metil-10-amino-9, 10-sekoeritromicin A (6) i 9-deokso-6-deoksi-6, 9-epoksi-8-(R)-metil-10-amino-9, 10-sekoeritromicin A 9(E)-oksim (7). Kondenzacijom sekoazalida (6) i (7) s 3-(p-tolil)-4-formilsidnonom (5) dobiveni su novi imini 6-deoksi-6, 9-epoksi-8-(R)-metl-10-[3-(p-tolil)sidnon-4-metilidenamino]-9, 10-sekoeritromicin A (9) i 9-deokso-6-deoksi-6, 9-epoksi-8(R)-metil-10-[3-(p-tolil)sidnon-4-metilidenamino]-9, 10-sekoeritromicin A 9(E)-oksim (8). Još jedan novi imin dobiven je reakcijom 1-N-(2, 3, 4-trihidroksi-1, 3-dimetilheksil)amido-10, 11, 12, 13, 14, 15-heksanor-9-deokso 9-dihidro-9a-amino-8(R)-metil-9a-homoeritromicina A (7b) s 3-(p-tolil)-4-formilsidnonom (5). Strukture novo sintetiziranih spojeva potvrđene su NMR, IR i MS spektroskopskom analizom.

sinteza; sidnoni; sekoeritromicin; imini; NMR

nije evidentirano