Sinteza novih supstituiranih benztiazola i bis-benztiazola heterocikličkog reda (CROSBI ID 331152)
Ocjenski rad | magistarski rad (mr. sc. i mr. art.)
Podaci o odgovornosti
Racane, Livio
Karminski-Zamola, Grace
Karminski-Zamola, Grace
hrvatski
Sinteza novih supstituiranih benztiazola i bis-benztiazola heterocikličkog reda
U svrhu priprave novih potencijalno biološki aktivnih bis-amidina, priređeni su multistupnjevitom sintezom odgovarajući bis-nitrili: 2-[4-(6-cijanobenztiazol-2-il)fenil]-5-(6-cijanobenztiazol-2-il)furan 6a, 2-[4-(6-cijanobenztiazol-2-il)fenil]-5-(6-cijano-benztiazol-2-il)tiofen 6b, 5-(4-cijanofenil)-2-furankarbonitril 8, 2-(4-cijanofenil)-5-(6- -cijanobenztiazol-2-il)furan 12a, 2-(4-cijanofenil)-5-(6-cijanobenztiazol-2-il)tiofen 12b, 2-[4-(6-cijanobenztiazol-2-il)fenil]-5-furankarbonitril 18a, 2-[4-(6-cijanobenztiazol-2- -il)fenil]-5-tiofenkarbonitril 18b, 1,4-bis-(6-cijanobenztiazol-2-il)benzen 24a i 1,4-bis-[2-(6-cijanobenztiazol-2-il)-1-etenil]benzen 24b. Iz odgovarajućih bis-nitrila preko imidoil-etera dihidroklorida (Pinner-ovom metodom) priređeni su odgovarajući supstituirani amidinski derivati: 5-[4-(imidazolin-2-il)fenil]-2-(imidazolin-2-il)furan 9, 2-[4-(imidazolin-2-il)fenil]-5-[6-(imidazolin-2-il)-benztiazol-2-il]furan 13a, 2-[4-(imidazolin-2-il)fenil]-5-[6-(imidazolin-2-il)benztiazol- -2-il]tiofen 13b, 2-[4-(N-izopropilamidino)fenil]-5-[6-(N-izopropilamidino)benztiazol- -2-il]furan dihidroklorid dihidrat 15a, 2-[4-(N-izopropilamidino)fenil]-5-[6-(N-izo-propilamidino)benztiazol-2-il]tiofen dihidroklorid dihidrat 15b, 2-{4-[6-(imidazolin-2- -il)benztiazol-2-il]fenil}-5-(imidazolin-2-il)furan 19 i 2-{4-[6-(N-izopropilamidino)-benztiazol-2-il]fenil}-5-(N-izopropilamidino)furan 21. Slobodne baze 9, 13a, 13b, 19 i 21 prevedene su u odgovarajuće dihidrokloride s HCl-om te su dobivene odgovarajuće u vodi topive soli: 5-[4-(imidazolin-2-il)fenil]-2-(imidazolin-2-il)furan dihidroklorid dihidrat 10, 2-[4-(imidazolin-2-il)fenil]-5-[6-(imidazolin-2-il)benztiazol-2-il]furan dihidroklorid dihidrat 14a, 2-[4-(imidazolin-2-il)fenil]-5-[6-(imidazolin-2-il)benztiazol-2-il]tiofen dihidroklorid dihidrat 14b, 2-{4-[6-(imidazolin-2-il)benztiazol-2-il]fenil}-5-(imidazolin-2-il)furan dihidroklorid dihidrat 20 i 2-{4-[6-(N-izopropilamidino)benztiazol-2-il]fenil}-5-(N-izopropilamidino)furan dihidroklorid dihidrat 22. Spojevi 10, 14a, 14b, 15a, 15b, 20 i 22 nalaze se na biološkom ispitivanju.
antitumorska aktivnost; bis-amidini benztiazola; cijano supstituirani benztiazoli; DNA; furan; tiofen i višestupnjevita sinteza.
nije evidentirano
engleski
Synthesys of new supstituted benzothiazoles and Bis-benzothiazoles of heterocyclic series
nije evidentirano
antitumor activity; bis-amidines of benzothiazoles; cyano substituted benzothiazoles; DNA; furan; multistep synthesis and thiophene.
nije evidentirano
Podaci o izdanju
92
10.01.2001.
obranjeno
Podaci o ustanovi koja je dodijelila akademski stupanj
Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije
Zagreb