hrvatski

Spektroskopska karakterizacija novih organskih fluorofora

U ovom radu sintetizirani su i spektroskopski opisane dvije grupe derivata 2, 3-distirilfurana. Prvu grupu čine spojevi 3, 4 i 5 koji imaju supstituent u p-položaju na benzenskoj jezgri 1. Drugu grupu čine spojevi 8, 11 i 14 kojima se supstituent nalazi u p-položaju na benzenskoj jezgri 1'. Kao supstituenti korišteni su klor-, metoksi- i nitro-grupa. Promatrano je kako priroda supstituenta, a zatim i promjena položaja supstituenta utječe na valnu duljinu apsorpcije i emisije elektromagnetskog zračenja te na kemijske pomake signala u NMR spektru. Također je promatran utjecaj supstituenata i promjene položaja supstituenata na prekursore preko kojih su sintetizirani konačni distirilfuranski derivati. Svi derivati 2, 3-distirilfurana dobiveni su trostupanjskom sintezom koja je u prvom stupnju uključivala Wittigovu reakciju furan-3-karbaldehida i odgovarajuće trifenilfosfonijeve soli, a zatim formiliranje produkta. Završni stupanj je također Wittigova reakcija u kojoj produkt formilacije reagira s odgovarajućom trifenilfosfonijevom soli. Sinteza i proučavanje derivata 2, 3-distirilfurana privukle su našu pozornost zbog prije provedenih fotokemijskih i fotofizičkih ispitivanja na 2, 3- i 2, 5-distirilfuranima koja su pokazala da je riječ o stabilnim spojevima koji pokazuju jaku fluorescenciju. Pokazalo se da bi ti spojevi mogli imati potencijalnu primjenu kao fluorescencijske probe u biologiji i medicini, kao standardi za flurescenciju, primjenu u analitičkoj kemiji te kemiji zaštite okoliša, u mediju za lasere te u optičkoj elektronici. Uvođenjem supstituenata u takve sustave dobili bi se novi potencijalni organski fluorofori.

fluorofori; fotokemija; furan; heterostilbeni; sinteza

nije evidentirano