hrvatski

Reakcije ß-feroceniletil-acetata i -bromida s esterima hidroksikarboksilnih kiselina

Prethodno smo opisali reakcije ferocil-acetata i izvedenih kvaternih soli s alkoksidima nastalim iz metil-2-hidroksialkanoata pri čemu nastaju metil-ferociloksialkanoati i ferocil-metil-eteri (V.Kovač,V.Rapić, J. Organo-metall. Chem., u tisku)(ferocil = ferocenilmetil). U ovom referatu opisan je pokušaj izvodenja analognih reakcija sa supstratima u kojim je ferocenska jezgra u b-položaju prema reakcijskom centru. Priprava karbinola 1 i bromida 3 opisana je u drugom izvještaju (J. Alagić...), s time da je dodatno uspješno izvedena Wittigova pregradnja etil- odn. benzil-ferocil-etera u spojeve 1b i 1c. Acetati 2 pripravljeni su djelovanjem Ac_2O na karbinole 1 u benzenu. Reakcije acetata 2 odn. bromida 3 s odgovarajućim alkoksidima ne daju oksa-estere 4, već su u prvom slučaju izolirani eteri FcCH_2CHROMe, a u drugome 31-54% transesterifikacijskih produkata 5. Reakcijom bromida 3a s fenoksidom izvedenim iz metil-salicilata dobiveno je 10% vinilferocena 6, 12% estera 7 i 25% produkta 8. Bit će predloženi odgovarajući reakcijski mehanizmi u usporedbi s tijekom prethodno opisanih pretvorbi.

beta-feroceniletil-acetati i -bromidi; esteri hidroksikarboksilnih kiselina

nije evidentirano