Sinteza, fotokemija i kvantno-kemijski studij termičke (8pi, 6pi)-elektrociklizacije novog oktatetraenskog derivata (CROSBI ID 352884)
Ocjenski rad | diplomski rad
Podaci o odgovornosti
Pavošević, Fabijan
Šindler, Marija
Škorić, Irena
hrvatski
Sinteza, fotokemija i kvantno-kemijski studij termičke (8pi, 6pi)-elektrociklizacije novog oktatetraenskog derivata
Wittigovom reakcijom sintetiziran je novi benzo-tetraenski derivat, smjesa cis, trans- i trans, trans-1-(o-vinilfenil)penta-1, 3-diena. Izomeri su odijeljeni kolonskom kromatografijom i u potpunosti okarakterizirani spektroskopskim metodama (UV, 1H i 13C NMR). Izolirani cis, trans-izomer podvrgnut je termičkoj reakciji intramolekularne cikloadicije i dobivena je smjesa endo- i exo-benzo-bicikličkog spoja (u iskorištenju od 44%). Prema 1H NMR spektru udio endo- i exo-7-metil-2, 3-benzobiciklo[4.2.0]okta-2, 4-diena je 3:1. U fotokemijskoj reakciji iz benzotetraenskog derivata dobiven je endo-7-metil-2, 3-benzobiciklo[3.2.1]okta-2, 5-dien (u iskorištenju od 26%). Nastajanje endo-[4.2.0]-bicikličkog izomera kao glavnog produkta u termičkoj reakciji potvrđeno je kvantno-kemijskim računima. Svi novi spojevi su u potpunosti spektroskopski okarakterizirani.
sinteza; benzobiciklo[4.2.0]oktadien; termička elektrociklizacija; spektroskopska identifikacija; DFT računi
nije evidentirano
engleski
Synthesis, photochemistry and quantum-chemical study of thermal (8p, 6p)-electrocyclization of the new octatetraene derivative
nije evidentirano
synthesis; benzobicyclo[4.2.0]octadiene; thermal electrocyclization; spectroscopic identification; DFT calculation
nije evidentirano
Podaci o izdanju
40
27.03.2009.
obranjeno
Podaci o ustanovi koja je dodijelila akademski stupanj
Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije
Zagreb, Hrvatska