hrvatski

Nova Sinteza Sildenafila

Sildenafil (Viagra), 5-[2-etoksi-5-(4-metilpiperazin-1-il-sulfonil)fenil]-1-metil-3n-propil-6, 7-dihidro-1H-pirazolo[4, 3-d]pirimidin-7-on (1), je visoko aktivan i selektivan inhibitor cGMP fosfodiesteraze tipa V koji se koristi u terapiji erektilne disfunkcije. Razvijena je nova sinteza sildenafila iz spoja (2) amonolizom i ciklizacijom kataliziranom dodatkom kalcijeva hidrida. Intermedijer (2) pripravljen je sintezom u dva stupnja, bez izolacije međuprodukta, iz metil-(2-etoksi-5-klorsulfonil)benzoata (3), N-metil-piperazina i 4-amino-1-N-metil-5-metoksikarbonil-3n-propilpirazola (4) uz fosforov penta-klorid kao kopulirajući reagens u prisutnosti trietilamina. Spoj (3) pripravljen je u dva stupnja od jeftinog metil-salicilata reakcijom s etilbromidom uz kalijev karbonat kao bazu, te klorsulfoniranjem dobivenog metil-2-etoksibenzoata.

Sildenafil; Nova Sinteza

nije evidentirano