hrvatski

Jednostavna Sinteza Arbutina i Metilarbutina

Glikozidi, arbutin, p-hidroksifenil-beta-D-glukopiranozid, te metilarbutin, p-metoksifenil-beta-D-glukopiranozid, sastojci lišća medvjedke (Arctostaphylos uvae ursi) pokazuju uroantiseptičko, depigmetacijsko, te antitusivno djelovanje. Razvijena je jednostavna sinteza oba anomera arbutina i metilarbutina bazirana na glikozidaciji p-hidroksifenilacetata odnosno p-metoksifenola a penta-O-acetil-alfa (beta)-D-glukopiranozidom uz BF3 x Et2O kao katalizator pri čemu nastaju peracetilirani derivati s iskorištenjima od 50 – 60%. P-hidroksifenilacetat može se jednostavno pripraviti transesterifikacijom iz hidrokinon diacetata i hidrokinona u prisustvu sulfatne kiseline. Amonolizom peracetiliranih derivata amonijakom dobiveni su arbutin i metilarbutin visoke anomerne čistoće (> 90%).

Arbutin; Metilarbutin; Sinteza

nije evidentirano