hrvatski

Priprava i konformacijska analiza ferocenskih peptida koji sadrže β -laktam

U nastavku istraživanja ferocenskih oligopeptida (1-3) pripravili smo konjugate 1-3 koji sadrže β -laktamski prsten spojen s ferocenskom jezgrom preko alaninske razmaknice. Dobiveni spojevi su derivati ferocenkarboksilne kiseline, ferocen-1, 1'-dikarboksilne kiseline i 1'-aminoferocen-1'-karboksilne kiseline, čiji su biokonjugati s prirodnim peptidima s obzirom na njihovo zanimljivo kiralno uređenje odn. stabilizaciju putem intramolekulskih vodikovih veza (IHB) iscrpno opisani u literaturi (1-5). U ovom radu izvedena je konformacijska analiza pripravljenih spojeva na osnovi IR-, CD- i NMR-spektroskopije te teorijske metode (DFT-račun). U spoju 2 uočene su dvije razmjerno jake IHB, a u spoju 3 mreža od tri IHB od kojih je jedna unutarlančana što uzrokuje dodatnu stabilizaciju. U oba spoja IHB podržavaju (P)-heličnu kiralnost koja je posebno izražena u spoju 3.

konformacijska analiza; vodikove veze; metaloceni; molekularno modeliranje

nije evidentirano