hrvatski

Priprava ferocenskih ureidopeptida

(Oligo)ureidopeptidomimetici sadrže umjesto amidne skupine ureilensku funkciju. Ti spojevi imaju niz prednosti u usporedbi s prirodnim peptidima: bitno su manje osjetljivi na djelovanje proteolitičkih enzima, a jedan dodani ugljikov atom u monomernom lancu povećava lipofilnost molekule čime se olakšava transport preko biološke membrane. Ureilenska skupina snažan je donor/ akceptor vodikove veze [1], a ukoliko je smještena na odgovarajuće mjesto može djelovati kao receptor [2]. Uz sudjelovanje našeg Laboratorija izvedena su kolaborativna istraživanja asimetričnih ureidopeptida, kod kojih je na 1'-ciklopentadienilni prsten vezana esterska skupina te je dokazano da prevladavaju procesi uzajamnog povezivanja molekula vodikovim vezama. U tim intermolekulskim vodikovim vezama ureilenske skupine djeluju kao donori, alaninske amidne i esterske karbonilne skupine kao akceptori vodika, a skupina 1'-COOMe nije uključena u vodikove veze [3] . Dalnja ispitivanja bila su usmjerena na simetrične ureidopeptide kod kojih prevladavaju jake IHB veze, kako u otopini tako i u čvrstom stanju [4]. Cilj ovoga rada jest ispitati utjecaj dodatnog proton-donora (NH skupine) na nastajanje, karakter i jakost vodikovih veza u spojevima 1 i 2.

ferocen; ureidopeptidi; konformacijska analiza

nije evidentirano