hrvatski

Antimonov(III) klorid kao učinkoviti katalizator za Biginellijevu sintezu dihidropirimidinona

Trokomponentna reakcija aldehida, acetoacetatnih estera i uree uz nastanak dihidropirimidinona poznata je kao Biginellijeva reakcija. U literaturi je opisan čitav niz različitih protičnih i Lewisovih kiselina koje djeluju kao katalizatori ove reakcije. U slučajevima sterički zahtjevnih reaktanata dobra iskorištenja mogu se postići primjenom etil polifosfata ili tetraetil ortosilikata uz FeCl3. Pronađeno je da antimonov(III) klorid učinkovito katalizira Biginellijevu reakciju niza različitih aromatskih aldehida, acetoacetatnih estera i uree pri čemu su dobra do visoka iskorištenja (50-90%) na dihidropirimidinonima dobivena i u slučajevima sterički zahtjevnih reaktanata. Reakcija se provodi u vrijućem acetonitrilu ili apsolutnom etanolu u prisustvu katalitičke količine (optimalno 20 mol%) antimonovog(III) klorida. Utjecaj količine antimonovog(III) klorida na iskorištenje reakcije ne mijenja se bitno u području 20-50 mol%, međutim, zabilježen je primjetni porast (10-15%) iskorištenja u slučaju primjene ekvimolarne količine (100 mol%) katalizatora. Obrada reakcijske smjese uključuje uparavanje reakcijskog otapala, digeriranje u kloridnoj kiselini (uklanjanje SbOCl), te izolaciju dihidropirimidinona (kristalne tvari) jednostavnim otsisavanjem.

Dihidropirimidinoni; Antimonov(III) klorid; Biginellijeva sinteza; Učinkoviti katalizator

nije evidentirano