hrvatski

Fotokemija ditiofenskih derivata o-divinilbenzena

U okviru proučavanja fotokemijskih reakcija heterostilbenskih spojeva [1] studirani su stiriltiofeni [2], kao i utjecaj položaja sumpora [3] u tiofenskom prstenu na sam tijek reakcije. U ovom radu pripravljeni su novi 2- i 3- ditiofenski derivati o-divinilbenzena i podvrgnuti fotokemijskom ispitivanju. Tijekom osvjetljavanja 2, 2'-(1, 2-fenilendivinilen)ditiofena (1), nakon primarne cis/trans- izomerizacije, kao posljedica [1, 6] elektrociklizacije i 1, 5 H pomaka formira se dihidronaftalenska struktura 2 kao glavni produkt, uz tragove više neidentificiranih dimernih produkata. Za razliku od spoja 1, 3, 3'-(1, 2-fenilendivinilen)ditiofen (3) fotokemijski reagira na potpuno drugi način i nastaje biciklo[3.2.1.]oktadienska struktura 4 kao glavni fotoprodukt, uz tragove dimernih produkata. Ovaj fotokemijski pristup, ovisno o položaju heteroatoma u prstenu i strukturi početnih spojeva, omogućuje nastajanje novih kompliciranih heteropolicikličkih struktura, koje se inače klasičnim sintetskim postupkom mnogo teže dobivaju.

tiofeni; fotokemija; cikloadicija; elektrociklizacija

nije evidentirano