Pretražite po imenu i prezimenu autora, mentora, urednika, prevoditelja

Napredna pretraga

Pregled bibliografske jedinice broj: 388085

PRIPRAVA NOVIH KIRALNIH NEPOKRETNIH FAZA SA SMANJENIM UTJECAJEM AKIRALNIH INTERAKCIJA


Landek, Goran
PRIPRAVA NOVIH KIRALNIH NEPOKRETNIH FAZA SA SMANJENIM UTJECAJEM AKIRALNIH INTERAKCIJA 2008., doktorska disertacija, Prirodoslovno-matematički fakultet, Zagreb


Naslov
PRIPRAVA NOVIH KIRALNIH NEPOKRETNIH FAZA SA SMANJENIM UTJECAJEM AKIRALNIH INTERAKCIJA
(SYNTHESIS OF THE NOVEL CHIRAL STATIONARY PHASES WITH DIMINISHED ACHIRAL INTERACTIONS)

Autori
Landek, Goran

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, doktorska disertacija

Fakultet
Prirodoslovno-matematički fakultet

Mjesto
Zagreb

Datum
17.12

Godina
2008

Stranica
177

Mentor
Vinković, Vladimir

Ključne riječi
četkolike kiralne nepokretne faze / akiralne interakcije / enzimska rezolucija / [3; 3]-sigmatropna pregradnja / FT-IR i NMR / mehanizam kiralnog prepoznavanja
(brush-type chiral stationary phases / achiral interactions / enzymatic resolution / [3; 3]-sigmatropic rearrangement / FT-IR / NMR / mechanism of chiral recognition)

Sažetak
U ovom radu opisana je priprava nove klase četkolikih kiralnih nepokretnih faza (KNF) koje sadrže (S)-N-(1-arilpropil)-3, 5-dinitrobenzamidnu strukturu. Ključni međuprodukti u sintezi ovih KNF su enantiomerno čisti amini priređeni enzimskom rezolucijom iz racemičnih amina, u prethodnom stupnju pripravljeni [3, 3]-sigmatropnom pregradnjom alicikličkih imidata. Radi usporedbe su priređene i dvije nove &laquo ; izomerne&raquo ; KNF koje sadrže dodatnu amidnu skupine u svojoj strukturi. Učinkovitosti enantioselektivnog razdvajanja novopriređenih KNF-a ispitane su na velikom skupu racemičnih spojeva. Rezultati su međusobno uspoređeni te su dobiveni podatci o funkciji dodatne amidne skupine kao i površine silikagela u procesu enantioselektivnog prepoznavanja. Općenito najboljom se pokazala KNF-2, priređena iz naftil-etil amina, koja je veoma dobra odijelila racemate s kiselim i/ili bazičnim funkcionalnim skupinama, npr. nesteroidne protuupalne lijekove (osobito naproksen) i 4-arildihidropirimidone (osobito monastrol i slične tioureidne analoge). Priređeni su i topljivi analozi KNF Chirallica BT-1 te su FT-IR i NMR metodama analize (1H-, 13C-NMR i NOESY) istraživana mjesta interakcija između kiralnog selektora ove KNF i enantiomera BINOL-a, s ciljem utvrđivanja trodimenzijske strukture kiralnog selektora i mogućeg mehanizma kiralnog prepoznavanja.

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija



POVEZANOST RADA


Projekt / tema
098-0982904-2910 - Kiralni organski materijali – sintetska, strukturna i funkcionalna istraživanja (Vladimir Vinković, )

Ustanove
Institut "Ruđer Bošković", Zagreb

Profili:

Avatar Url Goran Landek (autor)

Avatar Url Vladimir Vinković (mentor)

Citiraj ovu publikaciju

Landek, Goran
PRIPRAVA NOVIH KIRALNIH NEPOKRETNIH FAZA SA SMANJENIM UTJECAJEM AKIRALNIH INTERAKCIJA 2008., doktorska disertacija, Prirodoslovno-matematički fakultet, Zagreb
Landek, G. (2008) 'PRIPRAVA NOVIH KIRALNIH NEPOKRETNIH FAZA SA SMANJENIM UTJECAJEM AKIRALNIH INTERAKCIJA', doktorska disertacija, Prirodoslovno-matematički fakultet, Zagreb.
@phdthesis{phdthesis, author = {Landek, G.}, year = {2008}, pages = {177}, keywords = {brush-type chiral stationary phases / achiral interactions / enzymatic resolution / [3, 3]-sigmatropic rearrangement / FT-IR / NMR / mechanism of chiral recognition}, title = {SYNTHESIS OF THE NOVEL CHIRAL STATIONARY PHASES WITH DIMINISHED ACHIRAL INTERACTIONS}, keyword = {brush-type chiral stationary phases / achiral interactions / enzymatic resolution / [3, 3]-sigmatropic rearrangement / FT-IR / NMR / mechanism of chiral recognition}, publisherplace = {Zagreb} }