hrvatski

PRIPRAVA NOVIH KIRALNIH NEPOKRETNIH FAZA SA SMANJENIM UTJECAJEM AKIRALNIH INTERAKCIJA

U ovom radu opisana je priprava nove klase četkolikih kiralnih nepokretnih faza (KNF) koje sadrže (S)-N-(1-arilpropil)-3, 5-dinitrobenzamidnu strukturu. Ključni međuprodukti u sintezi ovih KNF su enantiomerno čisti amini priređeni enzimskom rezolucijom iz racemičnih amina, u prethodnom stupnju pripravljeni [3, 3]-sigmatropnom pregradnjom alicikličkih imidata. Radi usporedbe su priređene i dvije nove « ; izomerne» ; KNF koje sadrže dodatnu amidnu skupine u svojoj strukturi. Učinkovitosti enantioselektivnog razdvajanja novopriređenih KNF-a ispitane su na velikom skupu racemičnih spojeva. Rezultati su međusobno uspoređeni te su dobiveni podatci o funkciji dodatne amidne skupine kao i površine silikagela u procesu enantioselektivnog prepoznavanja. Općenito najboljom se pokazala KNF-2, priređena iz naftil- etil amina, koja je veoma dobra odijelila racemate s kiselim i/ili bazičnim funkcionalnim skupinama, npr. nesteroidne protuupalne lijekove (osobito naproksen) i 4-arildihidropirimidone (osobito monastrol i slične tioureidne analoge). Priređeni su i topljivi analozi KNF Chirallica BT-1 te su FT-IR i NMR metodama analize (1H-, 13C-NMR i NOESY) istraživana mjesta interakcija između kiralnog selektora ove KNF i enantiomera BINOL-a, s ciljem utvrđivanja trodimenzijske strukture kiralnog selektora i mogućeg mehanizma kiralnog prepoznavanja.

četkolike kiralne nepokretne faze ; akiralne interakcije ; enzimska rezolucija ; [3 ; 3]-sigmatropna pregradnja ; FT-IR i NMR ; mehanizam kiralnog prepoznavanja

nije evidentirano