engleski

Synthesis and reactivity of methyl 6-O-(L- phenylalanyl)-alpha-D-glucopyranoside

U prvom dijelu diplomskog rada opisan je postupak za pripravu monosaharidnog estera L- fenilalanina 6 u kojem je aminokiselina vezana esterski na C-6 položaj D-glukoze sa zaštićenim anomemim centrom. Esterifikacija je provedena reakcijom pentaklorfenilnog estera N-tert- butiloksikarbonil-L-fenilalanina s metil-o-D-glukopiranozidom u prisustvu imidazola kao prenosioca acila na hidroksilnu skupinu glukopiranozida. Iz reakcijske smjese su izolirani i potpuno karakterizirani: metil-6-O-(N-tert-buti1oksikarbonil-L-fenilalani1)-n-D-glukopiranozid (3, 28 %), metil-2-O-(N-fer/- butiloksikarbonil-L-feni1alanil)-o-n-glukopiranozid (4, 10 %) i metil-3-O-(N-tert- butiloksikarbonîl-L-fenilalanil)-œ- D-glukopiranozíd (5, 2 %). Deprotekcijom N-zaštitne skupine fenilalanina u esteru 3 dobiven je meti1-6-O-(L- fenilalani1)-œ-D-glukopiranozid (6, 97%). U drugom dijelu rada ispitivana je reakcija monosaharidnog estera 6 s D-glukozom u različitim otapalima. Ustanovljeno je da ester 6 reagira s D-gliikozom u smjesi piridin-octena kiselina (1:1) dajući nakon Amadorijevog pregradivanja metil-6-O-[N-(1-deoksí-D-ffuktOz-l-íl)-L- fenilalanil]-n-D-glukopiranozid (7, 44 %). U vodi kao otapalu, ester 6 ne reagîra s glukozom već se hidrolizira esterska veza rezultirajući nastajanjem fenilalanina i metil-œ-D-glukopiranozida. U metanolu iz monosaharidnog estera 6, reakcijom transesterifikacije, nastaje isključivo metilni ester L- fenilalanina.

Amadori rearrangements ; monosaccharide esters ; methyl D-glucopyranoside

nije evidentirano