engleski

Quantum Chemical Calculation of pKa Values of N-Hydroxyurea

Provedena je kompletna konformacijska analiza neutralnih i anionskih oblika N-hidroksiuree (HU) primjenom stohastičke metode i kvantno-mehaničke ab initio metode. Najstabilniji anionski konformer HU na MP2/6-311G (d, p) teorijskoj razini jest (E) anion deprotoniran na O1 kisikovom atomu, i (E) oblik je također najstabilniji molekulski oblik HU na istoj teorijskoj razini. Dobivene najstabilnije strukture neutralnih i anionskih oblika dekahidratizirane N-hidroksiuree, koristile su se za izračunavanje pKa vrijednosti u vodenoj fazi. Na temelju teorijskih vrijednosti Δ Godeprot, aq (kJ/mol) i pKa može se zaključiti da se HU ponaša u vodenoj fazi kao O-kiselina. Usporedba teorijskih pKa vrijednosti deprotonacije za izoliranu HU, te mono-, tri- i dekahidratizirani oblik HU u vodenoj fazi, dobivenih na MP2/6-311G(d, p) teorijskoj razini, s eksperimentalno dobivenom pKa vrijednosti deprotonacije HU u vodi pokazuje kako je eksplicitno uključivanje molekula vode u solvatacijske ljuske N-hidroksiuree važno za kvanto-kemijsko određivanje realnih termodinamskih parametara procesa deprotonacije

Hydroxyurea; pKa; ab initio; MP2; stochastic method; conformational analysis

nije evidentirano