hrvatski

Priprava ferocen-1, 1'-diamina i njegovih konjugata s aminokiselinama

Do danas su pripravljeni i ispitani brojni konjugati ferocen-1, 1’ -dikarboksilne kiseline i prirodnih aminokiselina – Fn(COAA1-2OMe)2 [1]. Naša istraživačka grupa sintetizirala je različite bioorganometalne spojeve sastavljene od 1’ -amino-1-karboksilnih kiselina i prirodnih aminokiselina, u namjeri ispitivanja djelovanja ferocenske podjedinice kao začetnika okreta uz nastajanje intramolekulskih vodikovih veza [2]. Simetrično disupstituirani biokonjugati ferocen-1, 1’ -diamina (Fnd) – Fn(NHAA1-2Boc)2 opisani su u samo jednom radu [3]. Naša istraživanja usmjerili smo prema nesimetrično supstituiranim biokonjugatima Fnd (13, 15, 17 i 19). tert-Butil-1'-acetamido-1-ferocenkarbamat (9) pripravljen je višestupanjskom sintezom dio kojih je prethodno opisan [2]. Biokonjugati Fnd 13, 15, 17 i 19 sintetizirani su reakcijom 9 i Boc-zaštićenih prirodnih aminokiselina koristeći EDC/HOBt-protokol. Konformacijska analiza pripravljenih spojeva načinjena je na osnovi IR-, NMR-vr- i CD-spektroskopije.

aminokiseline; ferocen; intramolekulske vodikove veze; helična kiralnost; peptidi

nije evidentirano