Kabachnik-Fields mikrovalna sinteza 3-kinolilnih derivata alfa-aminofosfonata (CROSBI ID 533490)
Prilog sa skupa u zborniku | sažetak izlaganja sa skupa | domaća recenzija
Podaci o odgovornosti
Juribašić, Marina ; Stella, Laura ; Marinić, Željko ; Vinković, Marijana ; Tušek-Božić, Ljerka
hrvatski
Kabachnik-Fields mikrovalna sinteza 3-kinolilnih derivata alfa-aminofosfonata
Zahvaljujući raznovrsnim biološkim i farmakološkim svojstvima derivata alfa-aminofosfonata, njihova sinteza već dulje vrijeme privlači pozornost. Derivati alfa-aminofosfonata strukturni su analozi aminokiselina. Stoga mogu sudjelovati u regulaciji metabolitičkih puteva, te djelovati kao inhibitori niza metaloenzima čiji su supstrati aminokiseline. U ovom radu istražena je Kabachnik-Fields metoda sinteze 3-kinolilnih derivata alfa-aminofosfonata uz mikrovalno grijanje. Reakcije kinolin-3-karboksaldehida i anilina, te 3-aminokinolina i benzaldehida s dietil-fosfitom izvedene su u jednom koraku bez korištenja otapala. Glavni produkt reakcije s anilinom je dietil [alfa-anilino-(3-kinolilmetil)]fosfonat 1 (78 %). Izolirana su također dva sporedna produkta, odgovarajući monoester 2 (3 %) i trifosforni derivat 3 (7 %). Reakcija s benzaldehidom daje dietil [alfa-(3-kinolilamino)-N-benzil]fosfonat 4 (66 %), te je kao sporedni produkt izoliran etil N-(3-kinolil)amidofosfonat 5 (9 %), kod kojega je uočena amido-imino tautomerija. Novi fosforni spojevi okarakterizirani su elementnom analizom, te spektroskopskim (1H, 13C i 31P NMR, IR, MS) i termogravimetrijskim metodama (TG i DTA).
mikrovalno grijanje; Kabachnik-Fields reakcija; fosfonat; amido-imino tautomerija
nije evidentirano
engleski
Kabachnik-Fields Microwave-assisted Synthesis of 3-quinolyl alpha-aminophosphonate derivatives
nije evidentirano
microwave heating; Kabachnik-Fields reaction; phosphonate; amido-imino tautomerism
nije evidentirano
Podaci o prilogu
72-72-x.
2008.
objavljeno
Podaci o matičnoj publikaciji
Knjiga sažetaka, VII. susret mladih kemijskih inženjera
Sander, Aleksandra ; Prlić Kardum, Jasna
Zagreb: Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije Sveučilišta u Zagrebu
978-953-6470-37-2
Podaci o skupu
VII. Susret mladih kemijskih inženjera
predavanje
21.02.2008-22.02.2008
Zagreb, Hrvatska