Napredna pretraga

Pregled bibliografske jedinice broj: 310555

Enantioselektivna desimetrizacija anhidrida 3-arilglutarnih kiselina


Ivšić, Trpimir
Enantioselektivna desimetrizacija anhidrida 3-arilglutarnih kiselina 2007., diplomski rad, Prirodoslovno-matematički fakultet, Zagreb


Naslov
Enantioselektivna desimetrizacija anhidrida 3-arilglutarnih kiselina
(Enantioselective desimetrization of 3-arylglutaric anhidrides)

Autori
Ivšić, Trpimir

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, diplomski rad

Fakultet
Prirodoslovno-matematički fakultet

Mjesto
Zagreb

Datum
09.07

Godina
2007

Stranica
50

Mentor
Tomić-Pisarović, Srđanka

Neposredni voditelj
Hameršak, Zdenko

Ključne riječi
Anhidridi 3-arilglutarnih kiselina; g-aminokiseline; desimetrizacija; kinin
(3-arylghlutaric anhidrides; g-aminoacids; desymmetrization; quinine)

Sažetak
Sintetizirani su anhidridi 3-arilglutarnih kiselina 7-9 polazeći od etil-acetoacetata i benzaldehida, 4-metoksibenzaldehida i 4-klorbenzaldehida. Anhidridi su enantioselektivnom desimetrizacijom benzilnim, 3-fenilalilnim i alilnim alkoholom u prisutnosti kinina kao katalizatora prevedeni u odgovarajuće optički obogaćene monoestere 10-17. Od izoliranih estera izabrani su monoesteri 14 i 17 (e.e. 61 i 71 %), kojima je optička čistoća dodatno povećana do 95 % prevođenjem u soli s (S)-(– )-1-feniletilaminom i prekristalizacijom. Dobiveni optički obogaćeni esteri Curtiusovom reakcijom i nakon toga deprotekcijom prevedeni su u (R)-(– )-4-amino-3-(4-metoksifenil)butansku kiselinu (23) optičke čistoće 92 % i (R)-(– )-4-amino-3-(4-klorfenil)butansku kiselinu (25) optičke čistoće 97 %. Svi produkti identificirani su NMR spektroskopijom, a optičke čistoće određene su HPLC-om.

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija



POVEZANOST RADA


Projekt / tema
098-0982933-2908 - Kiralni građevni blokovi za biološki aktivne molekule. Sinteza i reaktivnost (Zdenko Hameršak, )

Ustanove
Institut "Ruđer Bošković", Zagreb

Autor s matičnim brojem:
Trpimir Ivšić, (309402)