hrvatski

Enantioselektivna desimetrizacija anhidrida 3- arilglutarnih kiselina

Sintetizirani su anhidridi 3-arilglutarnih kiselina 7-9 polazeći od etil-acetoacetata i benzaldehida, 4-metoksibenzaldehida i 4- klorbenzaldehida. Anhidridi su enantioselektivnom desimetrizacijom benzilnim, 3-fenilalilnim i alilnim alkoholom u prisutnosti kinina kao katalizatora prevedeni u odgovarajuće optički obogaćene monoestere 10- 17. Od izoliranih estera izabrani su monoesteri 14 i 17 (e.e. 61 i 71 %), kojima je optička čistoća dodatno povećana do 95 % prevođenjem u soli s (S)-(– )-1-feniletilaminom i prekristalizacijom. Dobiveni optički obogaćeni esteri Curtiusovom reakcijom i nakon toga deprotekcijom prevedeni su u (R)-(– )-4-amino- 3-(4-metoksifenil)butansku kiselinu (23) optičke čistoće 92 % i (R)-(– )-4-amino-3-(4- klorfenil)butansku kiselinu (25) optičke čistoće 97 %. Svi produkti identificirani su NMR spektroskopijom, a optičke čistoće određene su HPLC-om.

anhidridi 3-arilglutarnih kiselina ; g-aminokiseline ; desimetrizacija ; kinin

nije evidentirano