hrvatski

Aza-Diels-Alderove reakcije imina sintetiziranih iz enantiomerno čistih trans-3-amino-azetidin-2-ona

Ciklokondenzacijom litijevih enolata kiralnih estera glicina i arilnih amina pripravljeni su trans-3-aminoazetidin-2-oni. Rentgenskom strukturnom analizom monokristala ferocenil-amino-beta-laktama određena je (S)-apsolutna konfiguracija na položajima C3 i C4 beta-laktamskog prstena. Slobodna amino-skupina na C3 položaju beta-laktamskog prstena poslužila je za sintezu kiralnih imina koji su korišteni kao dienofili u aza-Diels-Alderovim reakcijama s aktiviranim- i neaktiviranim-dienima. Tetrahidropiridoni dobiveni su u reakciji s aktiviranim-dienima u prisutnosti Lewisove kiseline pri sniženoj temperaturi (-20 oC) i atmosferskom tlaku. Tetrahidropiridini sintetizirani su u reakciji s neaktiviranim-dienom pri povišenoj temperaturi (100 oC) i tlaku 8 kbara. Rentgenskom strukturnom analizom utvrđena je (S)-apsolutna konfiguracija novogeneriranog stereogenog centra u C2 položaju tetrahidropiridonskog prstena. Semiempirijskom PM3-računalnom metodom modelirane su ispitane reakcije i dobivena dobra slaganja s eksperimentalnim rezultatima.

beta-laktam ; imin ; Lewisova kiselina ; Diels-Alderova reakcija ; piridon ; piridin

nije evidentirano