hrvatski

Aza-Diels-Alderove reakcije imina sintetiziranih iz enantiomerno čistih trans-3-amino-azetidin-2-ona

Azetidin-2-on, četveročlani ciklički laktam, sastavni je dio velikog broja raznovrsnih molekula koje iskazuju biološku aktivnost, te se u medicini koriste kao nezamjenjivi lijekovi (npr. penicilini, cefalosporini, trinemi). S druge strane, šesteročlani heterocikli, koji sadrže dušik, kao što su piridini i piridoni, ključne su podjedinice u medicinskoj kemiji i korisni međuprodukti raznovrsnih organskih sinteza. Ove prstenove nalazimo uglavnom u prirodnim alkaloidima, peptidima, te aza- šećerima. Imini, sintetizirani iz enantiomerno čistih trans-3-amino-azetidin-2-ona, ispitani su kao dienofili u asimetričnim aza-Diels-Alderovim reakcijama s dienima uz akiralne (ZnI2, InCl3, In(OTf)3, AlCl3, TiCl4, B(OPh)3...) i kiralne ((S)/(R)-BINOL, InCl3, Ti(i-PrO)4, B(OPh)3 ; 2, 2'-izo-propilidenbis-(4S)-4-terc-butil-2-oksazolin, Cu(OTf)2 ; diarilfosfinski imini, AgOAc) Lewisove kiseline pri različitim reakcijskim uvjetima (-78oC, -20oC, RT, 100oC, pri atmosferskom i povišenom tlaku). Na novonastalim šesteročlanim heterociklima formira se novi stereogeni centar, a kao rezultat nastaju dva dijastereomera dihidropiridonskih i tetrahidropiridinskih Diels-Alderovih adukata.

aza-Diels-Alderova reakcija; Lewisova kiselina; imin; azetidin-2-on; piridin; piridon

nije evidentirano