hrvatski

Priprava 2-imino-4-tiazolidinona iz amino-beta-laktama

Amino-beta-laktami predstavljaju važnu skupinu sintona za dobivanje novih farmakološki aktivnih spojeva. Amino funkcionalnost na beta-laktamskom prstenu otvara mogućnosti njihove primjene u asimetričnoj sintezi polifunkcionalnih molekula, aproteinskih aminokiselina i peptida, kiralnih liganada i reagensa koji imaju značajnu ulogu u proučavanju enzimskih reakcijskih mehanizama. Iminotiazolidinoni predstavljaju novu generaciju biološki aktivnih spojeva, a dosadašnja istraživanja ukazala su na njihovu potencijalnu učinkovitost u liječenju tuberkuloze i dijabetesa, te moguće antibakterijsko, antifugalno i pesticidno djelovanje. Posebnu pažnju privukla je njihova djelotvornost kao izvrsnih protuupalnih agensa skupine nesteroidnih protuupalnih lijekova (nonsteroidal anti-inflamatory drugs, NSAID's) koji se za razliku od većine spojeva iz te skupine odlikuju blažim djelovanjem na gastrointestinalni sustav. Reakcijom izotiocijanata s amino-beta-laktamima pripravljene su beta-laktamske tiouree, koje su u slijedećem stupnju, reakcijom s etil-bromoacetatom, ciklizirane u iminotiazolidinonski prsten.

beta-laktam; iminotiazolidinoni; tiourea

nije evidentirano