Napredna pretraga

Pregled bibliografske jedinice broj: 292052

Sinteza, rendgenska kristalna strukturna analiza, antivirusna i citostatska ispitivanja novih nezasićenih acikličkih i epoksidnih nukleozidnih analoga


Krištafor, Vedran; Raić-Malić, Silvana; Cetina, Mario; Kralj, Marijeta; Šuman, Lidija; Pavelić, Krešimir; Balzarini, Jan; De Clercq, Erik; Mintas, Mladen
Sinteza, rendgenska kristalna strukturna analiza, antivirusna i citostatska ispitivanja novih nezasićenih acikličkih i epoksidnih nukleozidnih analoga // 20. hrvatski skup kemičara i kemijskih inženjera - Knjiga sažetaka / Vasić - Rački, Đurđa (ur.).
Zagreb: HDKI, 2007. str. 98-98 (poster, nije recenziran, sažetak, znanstveni)


Naslov
Sinteza, rendgenska kristalna strukturna analiza, antivirusna i citostatska ispitivanja novih nezasićenih acikličkih i epoksidnih nukleozidnih analoga
(Synthesis, X-Ray Crystal Structural Study, Antiviral And Cytostatic Evaluations Of The Novel Unsaturated Acyclic And Epoxide Nucleoside Analogues)

Autori
Krištafor, Vedran ; Raić-Malić, Silvana ; Cetina, Mario ; Kralj, Marijeta ; Šuman, Lidija ; Pavelić, Krešimir ; Balzarini, Jan ; De Clercq, Erik ; Mintas, Mladen

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Sažeci sa skupova, sažetak, znanstveni

Izvornik
20. hrvatski skup kemičara i kemijskih inženjera - Knjiga sažetaka / Vasić - Rački, Đurđa - Zagreb : HDKI, 2007, 98-98

ISBN
978-953-6894-29-1

Skup
20. Jubilarni hrvatski skup kemičara i kemijskih inženjera

Mjesto i datum
Zagreb, Hrvatska, 26.02. - 1.03.2007

Vrsta sudjelovanja
Poster

Vrsta recenzije
Nije recenziran

Ključne riječi
Nezasićeni aciklički nukleozidni analozi ; epoksidni nukleozidni analozi ; rendgenska strukturna analiza ; antivirusna i citostatska djelovanja
(Unsaturated acyclic nucleoside analogues ; epoxide nucleoside analogues ; X-ray crystal structural study ; antiviral and cytostatic evaluations)

Sažetak
Sintetizirana je serija novih purinskih i pirimidinskih nukleozidnih analoga u kojima je šećerni dio zamijenjen s 4-amino-2-butenilnim (2-6 i 10-18) i epoksidnim (8 i 20) lancima. Z- (2-6) i E-izomeri (10-18) nezasićenih acikličkih nukleozidnih analoga su sintetizirani kondenzacijom 2- i 6- supstituiranih purinskih i 5-supstituiranih uracilnih baza sa Z- (1) ili E- ftalimidnim (9) prekursorima. Epoksidni nukleozidni analozi (8 i 20) su dobiveni epoksidacijom spojeva 1 i 9 s m-klorperbenzojevom kiselinom, te zatim kondenzacijom s adeninom. Na novosintetiziranim spojevima provedena su antivirusna i antitumorska ispitivanja. Od nezasićenih nukleozidnih analoga najbolju citostatsku aktivnost je pokazao adeninski Z- izomer s 4-amino-2-butenilnim lancem (6), posebno protiv raka debelog crijeva (SW 620, IC50 = 26  M). Općenito, Z-izomeri su pokazali bolje citostatske aktivnosti od odgovarajućih E-izomera. (Z)-4-amino-2-butenil-adeninski nukleozidni analog je pokazao umjereno ali selektivno djelovanje protiv HIV-1 (EC50 = 4.83  gmL-1). [1] Z. Džolić ; V. Krištafor ; M. Cetina ; A. Nagl ; A. Hergold- Brundić ; D. Mrvoš-Sermek ; T. Burgemeister ; M. Grdiša ; N. Slade ; K. Pavelić ; J. Balzarini ; E. DeClercq ; M. Mintas ; Nucleosides, Nucleotides & Nucleic Acids 2003, 22, 373. [2] V. Krištafor ; S. Raić-Malić ; M. Cetina ; M. Kralj ; L. Šuman ; K. Pavelić ; J. Balzarini ; E. De Clercq ; M. Mintas ; Bioorg. Med. Chem. 2006, u tisku.

Izvorni jezik
Engleski

Znanstvena područja
Kemija, Temeljne medicinske znanosti



POVEZANOST RADA


Projekt / tema
098-0982464-2393 - Molekularna obilježja miofibroblasta Dupuytrenove bolesti (Krešimir Pavelić, )
098-0982464-2514 - Uloga različitih mehanizama odgovora stanica na terapiju oštećenjem DNA (Marijeta Kralj, )
125-0982464-2922 - RAZVOJ NOVIH PROLIJEKOVA I LIJEKOVA PROTIV VIRUSA I RAKA (Mladen Mintas, )
125-0982464-2925 - Razvoj i primjena novih molekula u pozitron-emisijskoj tomografiji (PET) (Silvana Raić-Malić, )

Ustanove
Institut "Ruđer Bošković", Zagreb,
Tekstilno-tehnološki fakultet, Zagreb,
Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije, Zagreb