hrvatski

Sinteza i fotokemija 2, 3-distirilbenzofurana

S ciljem daljnih studija o fotokemijskom ponašanju heksatrienskog sustava, s pripadajućom središnjom etenskom vezom koja je dio benzofuranske jezgre, sintetizirani su novi, do sada neopisani spojevi, 2-[2-(4-metilfenil)etenil]-3-[2-(fenil)etenil]benzo[b]furan (5), 2-[2-(4-metilfenil)etenil]-3-[2-(2-furil)etenil]benzo[b]furan (6), 2-[2-(4-metilfenil)etenil]-3-[2-(4-klorfenil)etenil]benzo[b]furana (7), 2-[2-(4-metilfenil)etenil]-3-[2-(4-metoksifenil)etenil]benzo[b]furan (8) i 2-[2-(4-metilfenil)etenil]-3-[2-(4-nitrofenil)etenil]benzo[b]furan (9). Spojevi 5-9 su sintetizirani Wittigovom reakcijom kao čisti trans, trans-izomeri. Osvjetljavanjem spojeva trans, trans-5-9 na 350 nm nađeni su u fotokemijskoj smjesi signali derivata stilbenskih struktura 11, a posebno simetričnih stilbenskih struktura 12 (s manjom zastupljenošću) i cis- i trans- izomera 4, 4'-dimetilstilbena 13 (kao glavni signal M+ 208). Nastajanje stilbenskih derivata 11, 12 i 13 u fotokemijskoj reakciji objašnjeno je termičkim razlaganjem primarno nastalih policiklobutanskih struktura, a potvrđeno analizom NMR spektara i kromatograma masa u vezanom sustavu plinska kromatografija /spektrometrija masa (GC/MS).

sinteza; fotokemija; 2; 3-divinilbenzofurani; distirilbenzofurani; izomerizacija

nije evidentirano