hrvatski

Sinteza i fotokemija 2-stirilpirola

U svrhu istraživanja fotokemijskih reakcija heksatrienskih sustava s heterocikličkim prstenom kao supstituentom, pripravljeni su novi pirolski derivati: 2-(2-vinilstiril)pirol, N-metil-2-(2-vinilstiril)pirol, 2-(2-metilstiril)pirol i b, b'-di-(2-pirolil)-o-divinilbenzen. Fotokemija 2-(2-vinilstiril)pirola i 2-(2-metilstiril)pirola, uz cis-trans izomerizaciju dala je dimerne produkte (2-vinilstiril)-5-[1-(2-pirolil)-2-(2-vinilfenil)etil]pirol odnosno (2-metilstiril)-5-[1-(2-pirolil)-2-(2-metilfenil)etil]pirol, regiospecifičnom intermolekulskom adicijom. Fotokemija N-metil-2-(2-vinilstiril)pirola rezultirala je uglavnom cis-trans izomerizacijom uz nastajanje N-metilpirolo[3, 2-b]-6, 7-benzobiciklo[3.2.1]okta-2, 6-diena, produkta intramolekulske fotociklizacije. Osvjetljavanjem b, b'-di-(2-pirolil)-o-divinilbenzena nastali su, kao glavni produkti, dimerni izomeri 2-{; ; (2-pirolil)-[2-(2-pirolil)-1-indanil]metil}; ; -5-{; ; 2-[2-(2-pirolil)etenil]stiril}; ; pirola, reakcijom intermolekulske adicije jedne molekule na 1, 4-biradikal, nastao intramolekulskom [2+2] cikloadicijom druge molekule. Osim toga, u tragovima je nastao 4, 5-dihidro-4-(2-pirolil)-benzo[5, 6]ciklookta[1, 2-b]pirol, produkt intramolekulskog prijelaza vodika i ciklizacije. Iz provedenih fotokemijskih reakcija pirolskih derivata o-divinilbenzena, vidljivo je da je tijek reakcije ovisan o prisutnosti vodika na dušiku pirolske jezgre. Strukture svih spojeva potvrđene su spektroskopskim metodama.

fotoadicija; fotokemija; intramolekulska fotocikloadicija; intermolekulska fotoadicija; 2-stirilpirol

nije evidentirano