hrvatski

Sinteza konjugata manoze i 1-aminoadamantana

Benziliranjem metil-alfa-D-manopiranozida 1 pripravljen je metil-2, 3, 4, 6-tetra-O-benzil-alfa-D-manopiranozid 2. Iskušane su tri baze za sintezu spoja 2 ; KOH, NaH te natrijev metoksid. Kiselom hidrolizom spoja 2 dobivena je anomerna smjesa 2, 3, 4, 6-tetra-O-benzil-D-manopiranoze 3. Glikozilni donor, O-(2, 3, 4, 6-tetra-O-benzil-alfa-D-manopiranozil)trikloracetimidat 4 sintetiziran je trikloracetimidatnom metodom tj. reakcijom spoja 4 i trikloracetonitrila uz bazu. Kao baza iskušani su NaH te DBU. Dokazano je da se sintetizirani spoj 4 raspada dajući pritom spoj 3. Pokušaj sinteze metilnog estera 2, 3, 4, 6-tetra-O-benzil-1-O-(N-tert-butiloksikarbonil-L-seril)-alfa-D-manopiranoze 9 nije uspio iako su pokušane 2 reakcije ; kondenzacija spoja 4 i metilnog estera N-(tert-butiloksikarbonil)-L-serina 5 te kondenzacija spojeva 3 i 5. Reakcijom N-(tert-butiloksikarbonil)-O-benzil-L-serina 7 i N-hidroksisukcinimida priređen je N-hidroksisukcinimidni ester N-(tert-butiloksikarbonil)-O-benzil-L-serina 8. Kondenzacija spoja 8 i 1-aminoadamantana dala je N-adamantilni amid N-(tert-butiloksikarbonil)-O-benzil-L-serina 11. Hidrogenolizom spoja 11 priređen je N-adamantilni amid N-(tert-butiloksikarbonil)-L-serina 12. Pokušaj kodenzacije spoja 11 i spoja 4 nije uspio. Svi sintetizirani spojevi identificirani su standardnim analitičkim postupcima, 1H i 13C NMR spektroskopskim metodama.

metil-alfa-D-manopiranozid; trikloracetimidatna metoda; L-serin; 1-aminoadamantan

nije evidentirano