hrvatski

Sinteza i kristalna struktura 2-(1-adamantil)-3-hidroksibutanske kiseline

Hidroksi kiseline su zanimljivi strukturni analozi amino kiselina i poput amino-kiselina grade spojeve analogne peptidima tj. grade depside, spojeve u kojima umjesto peptidne postoji depsidna veza. Depsidi su spojevi zanimljivi s farmakološkog aspekta, a strukturno obilježje daje im esterka veza. Sintetizirane su treo i eritro-2-(1-adamantil)-3-hidroxibutanske kiseline, a njihove stukture su pretpostavljene na osnovi spetoroskopskih podataka. Struktura treo-2-(1-adamantil)-3-hidroxibutanske kiseline potvrđena je rantgenskom kristalografijom. Etilni ester treo-2-(1-adamantil)-3-hidroxibutanske kiseline vezan je u didepsid etil O-(Boc-L-PheOH)-2-(1-adamantil)-hidroksibutanoat kojemu je struktura također potvrđena rentgenskom kristalografijom. Određivanje apsolutnih konfiguracija kiralnih centara u navedenim spojevima od osobite je važnosti za njihovu plansku ugradnju u makrocikličke depside i depsipeptide. Naime poznato je da makrociklički prsten, u kojemu se kiralni centri izmjenjuju u alternirajućem redoslijedu LDLD ili DDLLDD, može poprimiti flat konformaciju, što ga čini pogodnim za ugradbenu ijedinicu tubularnih sustava.

amino-kiselina ; hidroksi-kiselina ; depsidi ; 2-(1_adamantil)-3-hidroksibutanska kiselina

nije evidentirano