hrvatski

Sinteza konjugata manoze i aminoadamantana

Benziliranjem metil-alfa-D-manopiranozida 1 pripravljen je metil-2, 3, 4, 6-tetra-O-benzil-alfa-D-manopiranozid 2, a detektiran je i djelomično benziliran metil-alfa-D-manopiranozid 3. Hidrolizom spoja 2 u kiselom mediju dobivena je anomerna smjesa 2, 3, 4, 6-tetra-O-benzil-D-manopiranoze 4. Glikozilni donor, O-(2, 3, 4, 6-tetra-O-benzil-alfa-D-manopiranozil)trikloracetimidat 5, sintetiziran je trikloracetimidatnom metodom tj. reakcijom spoja 4 i trikloracetonitrila uz NaH kao bazu. Dokazano je da se trikloracetimidat 5 djelomično raspada na reducirajući šećer 4 i trikloracetamid 6. Reakcijom trikloracetimidata 5 i (R)-(-)-metil-3-hidroksi-2-metilpropanoata 7 uz BF3×Et2O kao katalizator pripremljen je (R)-(-)-metil-(2, 3, 4, 6, -tetra-O-benzil-alfa-D-manopiranoziloksi)-2-metilpropanoat 8. Hidrolizom glikokonjugata 8 uklonjena je eterska metilna skupina te je izolirana (R)-(-)-(2, 3, 4, 6, -tetra-O-benzil-alfa-D-manopiranoziloksi)-2-metilpropanska kiselina 9. Pri pokušaju sinteze N-adamantil-(R)-(-)-3-hidroksi-2-metilpropanamida 12 pripravljena su dva derivata spoja 7. Prvo je spoj 7 hidroliziran i dobivena je (R)-(-)-3-hidroksi-2-metilpropanska kiselina 10. Karboksilna skupina beta-hidroksikiseline 10 aktivirana je sintezom N-hidroksisukcinimidnog estera (R)-(-)-3-hidroksi-2-metilpropanske kiseline 11. Sinteza amida 12 iz aktiviranog estera 11 i 1-aminoadamantana ovom metodom nije uspjela. Svi sintetizirani spojevi identificirani su klasičnim analitičkim postupcima, 1H NMR i 13C NMR spektroskopijama.

metil-alfa-D-manopiranozid; trikloracetimidatna metoda; (R)-(-)-metil-3-hidroksi-2-metilpropanoat; 1-aminoadamantan

nije evidentirano