Sinteza i struktura 4-ferocenil-3-aminoazetidin-2-ona (CROSBI ID 506732)
Prilog sa skupa u zborniku | sažetak izlaganja sa skupa
Podaci o odgovornosti
Poljak, Tanja ; Molčanov, Krešimir ; Višnjevac, Aleksandar ; Habuš, Ivan ; Kovač, Veronika ; Rapić, Vladimir
hrvatski
Sinteza i struktura 4-ferocenil-3-aminoazetidin-2-ona
Alfa-amino-beta-laktami predstavljaju zanimljivu skupinu intermedijara za organsku sintezu neproteinskih aminokiselina koje se vrlo često u literaturi spominju kao potencijalni inhibitori enzima, fragmenti analoga peptidnih hormona te komponente glikosfingolipida i antibiotika [1]. Za njihovo dobivanje jedna od najčešće spominjanih stereo- i enantioselektivnih metoda je tzv. “ beta-laktam sinton metoda” pri čemu se za pripravu enantiomerno čistih beta-laktama primjenjuju reakcije ciklokondenzacije litijevih enolata kiralnih estera s iminima [2]. Beta-laktami koji sadrže ferocen jedinstvena su skupina spojeva, koji su odlični kandidati za dizajn lijekova zbog svoje male toksičnosti i sposobnosti modificiranja trodimenzionalnog profila uslijed blizine metalnog atoma i prstena. U našem laboratoriju uspješno su sintetizirani trans-(3S, 4S)-(+)- I i trans-(3R, 4R)-(-)-3-amino-4-ferocenil-1-p-metoksifenil-azetidin-2-on II s optičkom čistoćom >99%. Rendgenskom analizom spoja I utvrđeno je da ß-laktamski prsten i p-metoksifenilna skupina formiraju dva konformera ovog spoja pri čemu interakcije neveznog oblika utječu na slaganje molekula identičnih konformacija. Vodikove veze u ta dva različita oblika pakiranja formiraju se preko N2-H2B… O1 veze odnosno preko N2A-H2A3… O2A i N2A-H2A2… O2A veza pri čemu π ...π interakcije između fenila dodatno stabiliziraju kristalnu strukturu [3]. [1] G. S. Singh, Tetrahedron 59 (2003) 7631-7649. [2] I. Ojima, I. Habuš, Tetrahedron Lett. 31 (1990) 4289-4292. [3] T. Poljak, K. Molčanov, A. Višnjevac, I. Habuš, V. Kovač, V. Rapić, J. of Molecular Structure (2005).
asimetrična sinteza; beta-laktam; ferocen; rendgenska strukturna analiza
nije evidentirano
engleski
Synthesis and structure of 4-ferrocenyl-3-aminoazetidin-2-ones
nije evidentirano
asymmetric synthesis; beta-lactam; ferrocene; X-ray structure
nije evidentirano
Podaci o prilogu
112-112-x.
2005.
nije evidentirano
objavljeno
Podaci o matičnoj publikaciji
XIX. Hrvatski skup kemičara i kemijskih inženjera: Knjiga sažetaka
Škare, Danko
Zagreb: Hrvatsko društvo kemijskih inženjera i tehnologa (HDKI)
Podaci o skupu
XIX Hrvatski skup kemičara i kemijskih inženjera
poster
24.04.2005-27.04.2005
Opatija, Hrvatska