hrvatski

GC-MS karakterizacija acetiliranih glukofuranozida: izravna glukozilacija isparljivih alkohola

Izravna sinteza glikozida iz nezaštićenih glikozil-donora je praktična metoda jer je broj koraka u sintezi reduciran, a nezaštićeni glikozil-donori mogu posjedovati veću reaktivnost u usporedbi s nezaštićenim. Izravna neenzimska glukozilacija je općenito nedovoljno istražena, a Lewisove kiseline su uglavnom korištene za poticanje glukozilacije iz zaštićenih i/ili aktiviranih donora. Glukozidi pentan-1-ola, (+/-)-pentan-2-ola, oktan-1-ola, benzil-alkohola, 2-feniletanola i (+/-)-mentola pripravljeni su izravnom glukozilacijom uz FeCl3. Glavni produkti su alpha/beta-glukofuranozidi, s ukupnim prinosima 21-52%. Produkti su, prvi put, GC-MS karakterizirani, nakon prevođenja u tetraacetate. Anomeri pokazuju slične spektre, a može ih se razlikovati po vremenu zadržavanja. Spektri tetraacetata glukofuranozida sadrže sljedeće karakteristične signale: za pentan-1-ol, pentan-2-ol i oktan-1-ol m/z = 112, 98 i 143 ; za benzil-alkohol m/z = 91, 139 i 152 ; za 2-feniletanol m/z = 105 i 104 ; za mentol m/z = 101 i 83. Interval snimanja masa bio je 50-500 masenih jedinica, te nije vidljiv acetil-ion, dok manje intenzivni ioni dolaze do izražaja što je od značaja za razlikovanje spektara tetraacetata furanozida i piranozida.

izravna glukozilacija uz FeCl3; glukofuranozidi i glukopiranozidi; GC-MS spektri tetraacetata glukofuranozida

nije evidentirano