hrvatski

Kiralno prepoznavanje beta-aminoalkohola polisaharidnim kiralnim nepokretnim fazama

U suvremenoj medicinskoj organskoj sintezi sve se više nastoji pripraviti samo enantiomer s dobrim terapijskim djelovanjem kako bi se proizveo lijek s točnim farmakokinetičkim i farmakodinamičkim svojstvima. Stoga je nastala potreba za razvojem brzih i osjetljivih enantioselektivnih analitičkih metoda za kontrolu enantiomerne čistoće intermedijarnih i konačnih spojeva, te njihovih metabolita. Spojevi koji su po sastavu b-aminoalkoholi često imaju biološki aktivno djelovanje i koriste se kao lijekovi za razne bolesti Ovaj rad bavi se sa tri klase kiralnih b-aminoalkohola općih struktura I, II i III. Modelni racemični b-aminoalkoholi pripravljeni su katalitičkom asimetričnom amonolizom niza racemičnih epoksida (spojevi tipa I i II) i derivata stirenoksida (spojevi tipa III) s različitim aminima, prema metodi razvijenoj u našem laboratoriju. U slučaju katalitičke amonolize derivata stirenoksida nastaje smjesa regioizomernih b-aminoalkohola koja sadrži različite omjere SN2 i SN1 produkata (III). Variranjem kromatografskih uvjeta na četiri najviše korištene kolone s polisaharidnim kiralnim nepokretnim fazama (Chiralpak AD, Chiralpak AS, Chiralcel OJ, Chiralcel OD) određeno je koji selektor pokazuje najbolje kiralno prepoznavanje za većinu ispitivanih spojeva iz tri klase b-aminoalkohola. Na temelju mnogobrojnih podataka dobivenih ovim radom biti će ponuđen mehanizam kiralnog prepoznavanja.

polisaharidne CSPs; beta-aminoalkoholi

nije evidentirano