hrvatski

Dijastereoselektivna Hantzschova sinteza 1, 4-dihidropiridina uz mikrovalno zračenje

Poznato da mikrovalno zračenje značajno ubrzava kemijske reakcije, što je rezultiralo velikim brojem publiciranih znanstvenih radova na ovu tematiku. Prije desetak godina objavljen je prvi rad koji dokazuje da mikrovalno zračenje drastično smanjuje vrijeme Hantzschove sinteze 1, 4-dihidropiridina (DHP) uz jednako iskorištenje kao i uz upotrebu klasičnih termičkih uvjeta. U sklopu istraživanja kemije 1, 4-dihidropiridina u našem laboratoriju je dokazano da se u klasičnim uvjetima Hantzschova sinteza odgovarajućeg 1, 4-DHP sa mentolom kao nosiocem kiralnosti na esterskom dijelu molekule može provesti dijastereoselektivno (d.v. oko 30%) uz upotrebu mentil-acetoacetata kao nosioca kiralnosti. Provođenjem iste reakcije uz upotrebu mikrovalnog zračenja vrijeme reakcije je skraćeno sa 48 sati na 10 minuta uz nešto nižu dijastereoselektivnost. Značajnije povećanje dijastereoselektivnosti na modelnom spoju (preko 50% d.v.) dobiveno je prethodnim nanošenjem reaktanata na anorganske (SiO2, Al2O3 i sl.) ili organske (škrob, celuloza i sl.) nosače te zatim provođenjem reakcije uz mikrovalno zračenje.

1; 4-dihidropiridini; Hantzschova sinteza

nije evidentirano