hrvatski

Fotocikloadicije kao ključni stupanj u sintezi odabranih organskih spojeva

Fotokemijske reakcije cikloadicije se primijenjuju u mnogim sintezama kao ključni stupnjevi za izgradnju kompleksnih prstenastih sustava. Tako je intramolekulska fotocikloadicija/fragmentacija odgovarajućeg alkena jedna od metodologija za konstrukciju bicikličkog [5.3.1]undekanskog dijela molekule taksola, vrlo jakog antitumorsog prirodnog agensa: U ovom radu daje se pregled odabranih fotokemijskih reakcija koje vode pripravi policikličkih derivata: biciklo[2.1.1]heksena (1), biciklo[3.1.0]heksena (2), triciklo[4.3.1.0]dekadiena (3) dehidronoradamantana (4). Naglasak će biti na studiju heksatrienskog sustava s heterocikličkom jezgrom kao supstituentom: furanom (5) te pirolom (6,7). Dok furanski derivat 5 daje spoj biciklo[3.2.1]oktadienske strukture (8) u vrlo dobrom iskorištenju, N-metilpirolski derivat 7 pod istim uvjetima daje biciklički derivat 9 tek u tragovima. Nasuprot tome, nesupstutuirani pirolski derivat 6 daje isključivo intermolekulski adicioni spoj 10.

fotocikloadicije; fotokemijska sinteza; biciklički spojevi; policiklički spojevi

nije evidentirano