hrvatski

Priprava kondenziranih tricikličkih aromatskih i heteroaromatskih spojeva kao potencijalno farmakološki aktivnih supstancija: 9, 10-dihidro-4H-benzo(4, 5)ciklohepta(1, 2-b)tiofen-4-ona i 10, 11-dihidro-4H-dibenzo(4, 5)ciklohepten-5-ona

U ovom radu pripravljeni su bis-dimetilaminopropil-amidi i diamidini 3, 7-dibenzosuberon-dikarboksilne kiseline višestupnjevitom sintezom polazeći od nesupstituiranog dibenzosuberona. u tu svrhu bilo je potrebno pripraviti niz intermedijara do sada neopisanih u literaturi. Dibenzosuberon je podvrgnut bromiranju pod različitim reakcionim uvjetima i ovisno o otapaku i katalizatorima izoliran je čitav niz dibrom i tribrom supstituiranih dubenzosuberona. 3, 7-Di-brom derivati selektivno i u najboljem iskorištenju dobiveni su direktnim bromiranjem uz aluminijev triklorid i tris kao katalizatore u nitrobenzenu kao otapalu. 3, 7-Dibrom-derivati dibenzosuberona prevedeni su u 3, 7-dicjano derivate, zatim hidrolizom u dikiseline, dikloride i uz dimetilaminopropilamin u odgovarajuće amide. Isti amidi dobiveni su i direktno iz dibrom derivata reakcijom sa ugljičnim monoksidom i dimetilaminopropi aminom uz paladijev diklorid i trifenilfosfin kao katalizato. Iskorištenja na reakciji direktnog amidiranja su daleko bolja od multistupnjevite reakcije preko dikiselina. 3, 7-Dicijano-dibenzosuberon preveden je reakcijom sa plinovitom solnom kiselinom u aps.aps. etanolu u bis-imido-ester a ovaj reakcijom s amonijevim kloridom u etanolu u odgovarajući 3, 7-diamidino-dibenzosuberon. Tiofenski analog direktnim bromiranjem pod različitim reakcionim uvjetima dao je neselkivno smjesu dibrom i tribrom derivata., ali ne i taženi 2, 6-dibrom drivat. Međutim izolirani 2, 3-dibrom derivat podvrgnut reakciji direktnog amidiranja nije dao diamid, već je došlo do smanjena sedmeročlanog u šesteročlani prsten. Svim novopriređenim spojevima određene su strukture uobičajenim analitičkim metodama te snimljeni COSY i NOESY spektri.

supstituirani dibenzosuberon; supstituirani benzocikloheptatiofeni; dimetilaminopropilamidi; amidini; biološka aktivnost

nije evidentirano