hrvatski

Teorijsko proučavanje mehanizma migracije acilne skupine na ugljikohidratnom prstenu

Trans migracija acila na modelnom spoju (metil-2-O-acetil-alfa-D-ksilopiranozid) modelirana je in vacuuo kvantno-kemijskim računima na B3LYP/6-31+G(d) razini. Pokazalo se da se migracija može odvijati anionskim mehanizmom preko dvije stereokemijski različite prijelazne strukture i bez cikličkih meduprodukata. Računom je potvrdeno postojanje ortokiseline in vacuuo, ali ne i njena protonirana oblika. Predložen je stoga mehanizam kationske pregradnje sa simetričnim prijelaznom strukturom u kojem ključnu uloga igraju molekula vode i hidronij ion.

migracija acilne skupine; mehanizam; ugljikohidrati; modeliranje

nije evidentirano