hrvatski

Spektroskopska analiza norfloksacina pomoću nuklearne magnetske rezonancije

Određena je struktura i konformacija molekule norfloksacina u DMSO-d6 otopini pomoću NMR spektroskopije. Spektri su snimani na 300 MHz i 600 MHz radne frekvencije za 1H. Korištene su jedno- i dvodimenzijske homo- i heteronuklearne NMR tehnike snimanja: standardna 1H, proton raspregnuta 13C, APT, COSY, LRCOSY, NOESY, ROESY, HMQC i HMBC. Analiza spektara provedena je na temelju 1H i 13C kemijskih pomaka, supstituentnih efekata, konstanata spin-spin sprega H-H, F-H, C-H i C-F, intenziteta i multipliciteta signala, kontura u 2D spektrima te usporedbom sa strukturno sličnim spojevima.. NOESY spektri su dokazali da je CH3 (H2’ ) grupa pobočnog etilnog lanca prostorno bliže H8 atomu fluorbenzenskog dijela molekule nego H2 atomu piridinskog dijela molekule, što ukazuje na fold-in konformaciju. ROESY spektri su pokazali prostorne interakcije između CH3 (H2) i obje CH2 grupe piperazinskog prstena. što također dokazuje orijentaciju pobočnoe CH3 grupe bliže piperazinskom dijelu molekule, ali i fold-in konformaciju piperazinskog prstena. Takva konformacija molekule norfloksacina u suglasju je s prelimiranim istraživanjima kompleksiranja s metalima, koje zbog steričkih smetnji ne ide na N-atome već na O-atome karbonila i karboksilne grupe molekule norfloksacina.

fluorokinoloni; norfloksacin; jedno- i dvodimenzijski 1H i 13C NMR

nije evidentirano