engleski

Racemization of the chiral benzylic alcohols

Glavno ograničenje pri dobivanju enantiomerno čistih spojeva resolucijom racemata je najveći mogući prinos od 50%, koji se može povećati jedino racemizacijom neželjenog enantiomera. Ispitana je racemizacija benzilnih alkohola upotrebom ekonomski i ekološki prihvatljivih kiselih ionskih izmjenjivača. Racemizacija je provedena na modelnom kupovnom enantiomerno čistom 1-feniletanolu (1). Na modelnom spoju 1 optimirani su uvjeti postupka provođenja reakcija s ciljem postizanja što višeg stupnja racemizacije u što kraćem vremenskom periodu. Racemizacija je pokušana provesti i sa (S)-(-)-3-(N, N-dimetilamino)-1-fenil-1-propanolom (S-3) i (R)-(+)-3-(N-metilamino)-1-fenil-1-propanolom (R-4), spojevima koji su prekursori nekih poznatih lijekova. U uvjetima u kojima racemizira 1-feniletanol ne dolazi do racemizacije tih spojeva jer oni sa sulfonskim skupinama ionskog izmjenjivača stvaraju soli. U reakciji s povećanom količinom ionskog izmjenjivača na višoj temperaturi (R)-(+)-3-(N-metilamino)-1-fenil-1-propanol (R-4) je racemizirao, a (S)-(-)-3-(N, N-dimetilamino)-1-fenil-1-propanol (S-3) je prešao u enantiomer suprotne konfiguracije.

benzylic alcohols ; enantiomerically pure compounds ; resolution ; ion exchange resins ; racemization

nije evidentirano