hrvatski

Lipazama katalizirana stereoselektivna aciliranja nekih neprirodnih supstrata u organskim otapalima

Enantioselektivno enzimsko acetiliranje provedeno je na spojevima 3-hidroksimetil- (8 i 9), 3-hidroksietil- (18), 3, 3-bis(hidroksimetil)- (12), 3-metil-3-hidroksimetil- (35) i 3-fenil-3-hidroksimetil- (39) 1, 4-benzodiazepin-2-onu. Enantiomerni višak uspoređen je s konformacijskim karakteristikama supstrata (relativna konformacija, razlika u energiji između dvaju osnovnih stanja konformera, barijera za inverziju prstena) određenim pomoću DNMR i molekularnom mehanikom. Utjecaj temperature na enantioselektivnost pokazuje obrnutu korelaciju E vrijednosti za spoj 9, ukazujući na pretežan utjecaj entalpije aktivacije na enantioselekciju. Apsolutna konformacija (M/P) te apsolutna konfiguracija (R/S) svih produkata određena je kombinacijom CD i 1H-NMR podataka.

3-Supstituirani 1 ; 4-benzodiazepin-2-oni ; enzimsko acetiliranje ; enantioselektivnost ; apsolutna konformacija i konfiguracija ; dinamički NMR (DNMR) ; cirkularni dikroizam (CD)

nije evidentirano