hrvatski

Sinteza i enzimska hidroliza pivaloilnih derivata adenozina

U sintetskom dijelu rada opisane su priprave djelomično i potpuno aciliranih derivata adenozina gdje su kao acili korišteni pivaloil i acetil. Pivaloilni derivati adenozina (1) priređeni su reakcijom s pivaloil-kloridom u piridinu. Ovisno o količini dodanog pivaloil-klorida dobiveni su sljedeći produkti: 9-beta-D-(2, 3, 5-tri-O-pivaloilribofuranozil)-1-pivaloil-6-pivaloiliminopurin (2) i 9-beta-D-(2, 3, 5-tri-O-pivaloilribofuranozil)-6-pivaloilaminopurin (3). Stabilniji tetrapivalat 3 dodatno je acetiliran s enhidridom octene kiseline pri čemu nastaje 9-beta-D-(2, 3, 5-tri-O-pivaloilribofuranozil)-1-acetil-6-pivaloiliminopurin (4). U eksperimentalnim uvjetima uobičajenim za enzimske hidrilize O-acilnih derivata monosaharida (DMSO, PBS) adenozinski derivati 3 i 4 ne podliježu enzimskim transformacijama kao ni hidrolizi izazvanoj medijem zbog njihove vrlo slabe topljivosti u navedenom mediju. Pentapivalat 2 podliježe hidrolizi izazvanoj medijem, pa moguće enzimske deacilacije nisu mogle biti praćene. Svi sintetizirani spojevi identificirani su klasičnim fizikalno-kemijskim metodama, te 1H NMR i 13C NMR spektroskopijom, a neki od njih i masenom spektroskopijom te CHN analizom. U drugom dijelu u obliku eseja željelo se prikazati jedan od mogućih suvremenijih pristupa obrade nastavne cjeline "Hidrolize N-glikozidne veze" za učenike srednjih škola, te ukazati na značaj eksperimenta u nastavi kemije.

pivaloilni derivati adenozina; esteraze; enzimske hidrolize; eksperiment u nastavi kemije; hidroliza N-glikozidne veze

nije evidentirano