hrvatski

Sinteza i spektroskopska karakterizacija novih N-supstituiranih derivata benzimidazola

U okviru ovog rada provedena je sinteza novih i potencijalno biološki aktivnih N-supstituiranih derivata benzimidazola 12–14 i 31–43 te 2- benzimidazolil supstituiranog akrilonitrila 49. Novi spojevi priređeni su klasičnim reakcijama organske sinteze kao i sintezama potpomognutim mikrovalnim zračenjem. Višestupnjevitom linearnom sintezom priređeni su glavni prekursori, N-supstituirani derivati 5- cijano-2-cijanometilbenzimidazola 8–10, N- supstituirani derivati 2-cijanometil-benzimidazola 20–22 te 2-cijanometil-5(6)- piperidinilbenzimidazol 47. Derivati akrilonitrila s cijano grupom na benzimidazolskoj jezgri 12–14 priređeni su aldolnom kondenzacijom N- supstituiranih derivata 5-cijano-2- cijanometilbenzimidazola 8–10 s 4-N, N- dimetilamino-benzaldehidom 11. Spojevi 13 i 14 izolirani su kao E-izomeri dok je spoj 12 dobiven kao smjesa geometrijskih izomera u omjeru 1 (12b): 3 (12a). Derivati akrilonitrila 31–43 priređeni su reakcijama aldolne kondenzacije N-supstituiranih derivata 2-cijanometilbenzimidazola 20–22 s odgovarajućim aromatskim i heteroaromatskim aldehidima 23-30. Akrilonitrili 32 i 34–43 su izolirani kao E-izomeri, dok su spojevi 31 i 33 dobiveni kao smjesa geometrijskih izomera u omjeru 1 (31b): 2 (31a) i 1 (33b): 5 (33a). Piperidinil- supstituirani derivat akrilonitrila 49 priređen je reakcijom aldolne kondenzacije između 2- cijanometil-5(6)-piperidinilbenzimidazola i 4- dimetilaminobenzaldehida u obliku tautomera 49a i 49b.Struktura svih novopriređenih spojeva potvrđena je 1H i 13C NMR spektroskopijom te masenom spektrometrijom.

akrilonitrili, benzimidazoli, aldolna kondenzacija, 1H i 13C NMR spektroskopija

nije evidentirano