hrvatski

Sinteza i spektroskopska karakterizacija konjugata kumarina i piridina te njihovih metalnih kompleksa

Kumarinski derivati imaju brojnu primjenu u medicini kao spojevi s antikoagulacijskim, antimikrobnim, antikancerogenim, antioksidativnim te antivirusnim djelovanjem. Cilj ovog rada bila je sinteza potencijalno biološki aktivnih konjugata kumarina i piridina te njihovih metalnih kompleksa. U tu su svrhu pripravljeni azidni kumarinski prekursori 1-6 dvostupanjskom sintezom primjenom reakcije Pechmannove ciklizacije i reakcijom supstitucije, dok su O-propargilirani eteri kumarina 7 i 8 dobiveni jednostupanjskom sintezom primjenom reakcije O- alkiliranja. Navedeni spojevi su korišteni u klik reakciji Huisgenove 1, 3-dipolarne cikloadicije katalizirane bakrom(I) kako bi se pripravili spojevi 11-18 s 1, 2, 3-triazolnom premosnicom između kumarinske jezgre i piridinskog prstena. Konjugati kumarina i piridina korišteni su, kao ligandi, u sintezi kompleksa s Ru(II) 19-26. Strukture dobivenih kumarinskih derivata i njihovih kompleksa potvrđene su spektroskopijom 1H i 13C NMR, IR i UV/Vis. Kristalna struktura kompleksa 24 određena je difrakcijom X-zraka u jediničnom kristalu. Antiproliferativno djelovanje ispitano je na staničnim linijama karcinoma jetre (HepG2), dojke (MCF7), gušterače (PANC1), debelog crijeva (RKO) te normalnoj staničnoj liniji (HEK293).

biološka aktivnost ; Huisgenova 1, 3-dipolarna cikloadicija ; kumarin ; metalni kompleksi ; 1, 2, 3-triazol

nije evidentirano