Nalazite se na CroRIS probnoj okolini. Ovdje evidentirani podaci neće biti pohranjeni u Informacijskom sustavu znanosti RH. Ako je ovo greška, CroRIS produkcijskoj okolini moguće je pristupi putem poveznice www.croris.hr
izvor podataka: crosbi

Ovisnost aktivnosti i enantioselektivnosti butirilkolinesteraze o strukturi acilne skupine supstrata (CROSBI ID 491888)

Prilog sa skupa u zborniku | sažetak izlaganja sa skupa

Primožič, Ines ; Oršulić, Mislav ; Tomić, Srđanka Ovisnost aktivnosti i enantioselektivnosti butirilkolinesteraze o strukturi acilne skupine supstrata // XVIII. hrvatski skup kemičara i kemijskih inženjera ; Sažetci / Zrnčević, Stanka (ur.). Zagreb: Hrvatsko društvo kemijskih inženjera i tehnologa (HDKI) ; Hrvatsko kemijsko društvo, 2003. str. 69-69

Podaci o odgovornosti

Primožič, Ines ; Oršulić, Mislav ; Tomić, Srđanka

hrvatski

Ovisnost aktivnosti i enantioselektivnosti butirilkolinesteraze o strukturi acilne skupine supstrata

Pripravljena su četiri kvaterna estera kinuklidin- 3-ola: esteri octene, pivalinske, maslačne i benzojeve kiseline. Resolucijom uz pomoć D- i L- vinske kiseline [1] pripravljeni su enantiomerno čisti (R)- i (S)-kinuklidin-3-ol. Esterifikacijom s odgovarajućim anhidridom te zatim kvaternizacijom s benzil-bromidom pripravljeni su kiralni kvaterni N-benzilni esteri. Pripravljeni esteri poslužili su kao supstrati za butirilkolinesterazu. Ispitana je aktivnost te enantioselektivnost ovog enzima u reakcijama hidrolize navedenih estera u vodenom mediju. Uspoređene su brzine reakcija (S)- i (R)- enantiomera (4 mM koncentracija supstrata) te brzine hidrolize 2 mM otopine (R)-estera i 4 mM racemata. Pokazalo se da su esteri maslačne kiseline najbolji supstrati za enzim te da su (R)- enantiomeri puno bolji supstrati za enzim od (S)- enantiomera. Među (R)-esterima acetat je hidroliziran 7×, pivalat 8×, a benzoat 9× sporije nego (R)-ester maslačne kiseline. Još veća selektivnost pokazala se u slučaju (S)- enantiomera: acetat je hidroliziran 10×, benzoat 32×, a pivalat 103× sporije nego (S)-ester maslačne kiseline. Usporedbom brzina odgovarajućih enantiomera izračunato je da su reakcije brže za 320, 450, 1180 i 4360 puta za (R)-enantiomere estera maslačne, octene, benzojeve odnosno pivalinske kiseline. Nadalje, utvđeno je da (S)- enantiomeri inhibiraju enzim. Najveća razlika u brzini opažena je pri hidrolizi racemičnog estera benzojeve kiseline: hidroliza se odvijala 5× sporije od hidrolize (R)-enantiomera iste koncentracije. [1] B. Ringdahl, B. Resul, R. Dahlbom, Acta Pharm. Suec. 16 (1979) 281-283.

butirilkolinesteraza ; enzimska resolucija ; esteri kinuklidin-3-ola ; kinetika hidrolize ; konstante inhibicije ; molekulsko modeliranje

nije evidentirano

engleski

Dependence of Butyrylcholinesterase Activity and Enantioselectivity on the Substrate's Acyl Structure

nije evidentirano

butyrylcholinesterase ; enzimic resolution ; esters of quinuclidin-3-ol ; hydrolysis kinetics ; inhibition constants ; molecular modeling

nije evidentirano

Podaci o prilogu

69-69.

2003.

objavljeno

Podaci o matičnoj publikaciji

XVIII. hrvatski skup kemičara i kemijskih inženjera ; Sažetci

Zrnčević, Stanka

Zagreb: Hrvatsko društvo kemijskih inženjera i tehnologa (HDKI) ; Hrvatsko kemijsko društvo

Podaci o skupu

XVIII Meeting of Croatian Chemists and Chemical Engineers 2003

predavanje

16.02.2003-19.02.2003

Zagreb, Hrvatska

Povezanost rada

Kemija