hrvatski

Sinteza kiralnih tercijarnih alkohola Grignardovom reakcijom

U okviru ovog rada istražena je adicija Grignardovih reagensa na lakton izveden iz D- riboze s ciljem dobivanja kiralnih tercijarnih alkohola. Iako je uvriježeno kako dva ekvivalenta Grignardova reagensa u reakciji s esterom daju tercijarni alkohol s dva ista supstituenta, u okviru ovog rada ispitana je mogućnost uzastopnog dodavanja dva različita Grignardova reagensa unutar iste reakcije. S tim ciljem provedena je sinteza 5-deoksi-2, 3-izopropiliden-D- ribonolaktona kroz nekoliko koraka, te je navedeni spoj korišten kao supstrat za generiranje kiralnih tercijarnih alkohola. Također provedena je i sinteza dva funkcionalizirana alkil-bromida za pripravu Grignardovih reagensa, dok su drugi bili komercijalno dostupni. Dobiveni ribonolakton preveden je u različite kiralne alkohole. U prvom stupnju reakcije adiran je alilmagnezijev bromid, dok je u drugom stupnju dodan drugi Grignardov reagens. Na taj način generirana su 4 kiralna tercijarna alkohola. Produkti su izolirani i okarakterizirani spektroskopskim metodama. Dobiveni rezultati poslužiti će za daljnji razvoj navedene metodologije uvođenja kiralnih tercijarnih alkohola u zahtjevnije molekule što će potencijalno omogućiti efikasniju i jednostavniju pripravu novih djelatnih tvari.

Grignard ; tercijarni alkohol

nije evidentirano