hrvatski

Sinteza i strukturna karakterizacija konjugata metil 1'-aminoferocen-1-karboksilata i alanina

U ovom radu opisana je sinteza i strukturna karakterizacija ferocenskih dipeptida Ac−L−Ala−NH−Fn−CO−OMe (4) i Ac−D−Ala−NH−Fn−CO−OMe (5). Kopulacijom 1'-aminoferocen- 1-karboksilata s Boc−L−Ala−OH odnosno Boc−D−Ala−OH dobiveni su prekursori Boc−L−Ala−NH−Fn−CO−OMe (2) i Boc−D−Ala−NH−Fn−CO−OMe (3). Potom je provedena trans- formacija tert-butilkarbamatne skupine u acetamidnu pri čemu su rezultirali ciljni Ac-dipeptidi 4 i 5. Kako bi se provela strukturna i konformacijska karakterizacija, dipeptidi 4 i 5 podvrgnuti su spektros- kopiji nuklearne magnetske rezonancije (NMR) pri čemu su analizirani 1H-, 13C-, COSY i NOESY NMR spektri. Detektirani NOE kontakti između NHFn i CH3COOMe pripisuju se intramolekulskoj vodi- kovoj vezi (IHB) NHFn...OCCOOMe uslijed koje dolazi do tvorbe 6-članog interlančanog IHB-prstena.

ferocenski dipeptidi, peptidomimetici, strukturna karakterizacija, spektroskopija NMR, vodikove veze

nije evidentirano